methyl 2-(4-methoxybenzoylamino)-3-oxobutanoate | 1174216-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxybenzoylamino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-oxobutanoate；methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-oxobutanoate
• CAS: 1174216-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: WTBIAPJFPZGXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzoylamino)-3-oxobutanoate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The rhodium carbene route to oxazoles: a remarkable catalyst effect

  摘要：

  在四乙酸二铑催化下，α-偶氮-β-酮羧酸盐和-膦酸盐与十一烷基羧酰胺发生反应，通过碳烯 N-H 插入和环脱水作用生成 2-芳基噁唑-4-羧酸盐和 4-膦酸盐；与此形成鲜明对比的是，在四氟丁酰胺二铑催化下，区域选择性发生了巨大变化，生成了噁唑-5-羧酸盐和 5-膦酸盐。

  DOI：

  10.1039/b903878g
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 4-甲氧基苯甲酰胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 2-(4-methoxybenzoylamino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  The rhodium carbene route to oxazoles: a remarkable catalyst effect

  摘要：

  在四乙酸二铑催化下，α-偶氮-β-酮羧酸盐和-膦酸盐与十一烷基羧酰胺发生反应，通过碳烯 N-H 插入和环脱水作用生成 2-芳基噁唑-4-羧酸盐和 4-膦酸盐；与此形成鲜明对比的是，在四氟丁酰胺二铑催化下，区域选择性发生了巨大变化，生成了噁唑-5-羧酸盐和 5-膦酸盐。

  DOI：

  10.1039/b903878g

文献信息

• The rhodium carbene route to oxazoles: a remarkable catalyst effect
  作者：Baolu Shi、Alexander J. Blake、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b903878g

  日期：——

  Dirhodium tetraacetate catalysed reaction of α-diazo-β-keto-carboxylates and -phosphonates with arenecarboxamides gives 2-aryloxazole-4-carboxylates and 4-phosphonates by carbene N–H insertion and cyclodehydration; in stark contrast, dirhodium tetrakis(heptafluorobutyramide) catalysis results in a dramatic change of regioselectivity to give oxazole-5-carboxylates and 5-phosphonates.

  在四乙酸二铑催化下，α-偶氮-β-酮羧酸盐和-膦酸盐与十一烷基羧酰胺发生反应，通过碳烯 N-H 插入和环脱水作用生成 2-芳基噁唑-4-羧酸盐和 4-膦酸盐；与此形成鲜明对比的是，在四氟丁酰胺二铑催化下，区域选择性发生了巨大变化，生成了噁唑-5-羧酸盐和 5-膦酸盐。
• Towards Gram-negative antivirulence drugs: New inhibitors of HldE kinase
  作者：Nicolas Desroy、François Moreau、Sophia Briet、Géraldine Le Fralliec、Stephanie Floquet、Lionel Durant、Vanida Vongsouthi、Vincent Gerusz、Alexis Denis、Sonia Escaich

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.021

  日期：2009.2

  Gram-negative bacteria lacking heptoses in their lipopolysaccharide (LPS) display attenuated virulence and increased sensitivity to human serum and to some antibiotics. Thus inhibition of bacterial heptose synthesis represents an attractive target for the development of new antibacterial agents. HldE is a bifunctional enzyme involved in the synthesis of bacterial heptoses. Development of a biochemical assay suitable for high-throughput screening allowed the discovery of inhibitors 1 and 2 of HldE kinase. Study of the structure-activity relationship of this series of inhibitors led to highly potent compounds. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium Carbene Routes to Oxazoles and Thiazoles. Catalyst Effects in the Synthesis of Oxazole and Thiazole Carboxylates, Phosphonates, and Sulfones
  作者：Baolu Shi、Alexander J. Blake、William Lewis、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902256r

  日期：2010.1.1

  Dirhodium tetraacetate catalyzed reaction of α-diazo-β-keto-carboxylates and -phosphonates with arenecarboxamides gives 2-aryloxazole-4-carboxylates and 4-phosphonates by carbene N−H insertion and cyclodehydration. In stark contrast, dirhodium tetrakis(heptafluorobutyramide) catalysis results in a dramatic change of regioselectivity to give oxazole-5-carboxylates and 5-phosphonates. α-Diazo-β-ketosulfones

  四乙酸二丁酯催化α-重氮-β-酮基羧酸酯和-膦酸酯与芳烃酰胺的反应，通过卡宾NH插入和环脱水作用，制得2-芳基恶唑-4-羧酸酯和4-膦酸酯。与之形成鲜明对比的是，四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓催化作用会导致区域选择性的显着变化，从而产生5-羧酸恶唑酯和5-膦酸酯。α-重氮-β-酮砜的行为相似，在四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓与羧酰胺的催化反应下生成5-磺酰基恶唑。硫代羧酰胺的类似反应得到相应的噻唑-5-羧酸盐，-膦酸酯和-砜。