tert-butyl (4-methoxybenzoyl)carbamate | 120158-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxybenzoyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methoxybenzoyl)carbamate
• CAS: 120158-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: URWYOQKECZYZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxybenzoyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过四组分钯催化的芳基卤化物，氰酸钾和醇的羰基化偶联合成氨基甲酸乙酯

  摘要：

  在两腔室系统中，在氰酸钾和醇的存在下，通过无碱四组分钯催化的芳基卤化物的羰基化，证明了一种简单温和的氨基甲酸氨基酯的组装方法。该方法从相应的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基溴化物或碘化物以良好或优异的产率产生了范围广泛的芳基酰基氨基甲酸酯。另外，该方法可以扩展到伯酰胺的合成，从而扩展了氰酸酯作为氨当量的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00221
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 乌洛托品 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-methoxybenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Litronesib在水溶液中外消旋化机理的研究：完全取代的碳手性中心的意外碱催化转化

  摘要：

  有丝分裂抑制剂（R）-litronesib（LY2523355）是在四面体C5上带有1,3,4-噻二唑啉的苯基和N-（2-乙基氨基）乙烷磺酰胺基甲基取代基。在pH 6和更高的pH下观察到手性不稳定性，外消旋速率随pH的增加而增加。从苯基上的对甲氧基取代基加速消旋作用这一事实推断出带正电荷的三角中间体，而对三氟甲基取代基具有相反的作用。消旋作用是通过一种中继机制发生的，该中继机制包括磺酰胺分子侧链氨基的分子内去质子化和磺酰胺阴离子对C5的攻击，裂解C5S键，形成氮丙啶。氮丙啶的杂化解离产生叶立德。该途径由（1）提供磺酰胺NH和氨基之间的氢键证据的晶体结构，（2）取代基对外消旋速率的影响以及（3）计算研究支持。这种消旋化机理是由该高密度官能化分子中的邻近基团效应引起的。特别新颖的是侧链仲氨基的参与，它通过嵌合助剂克服了磺酰胺的弱酸性。

  DOI：

  10.1002/jps.23918

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Annulation of Boc-Protected Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isocoumarins
  作者：Guangyu Dong、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules24050937

  日期：——

  A mild rhodium-catalyzed annulation of Boc-protected benzamides with diazo compounds via C-C/C-O bond formation has been explored. In the presence of [Cp*RhCl₂]₂, AgSbF₆ and Cs₂CO₃, Boc-protected benzamides can be effectively annulated to yield isocoumarins in 0.5⁻2 h.

  已经研究了通过CC / CO键形成温和的铑催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合。在[Cp * RhCl 2] 2，AgSbF 3和Cs 2 CO 3的存在下，Boc保护的苯甲酰胺可以在0.5×2小时内有效地环化生成异香豆素。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Controlled Relay Process to Access N-Centered Radicals for Catalyst-free Amidation of Aldehydes under Visible Light
  作者：Wongyu Lee、Hyun Ji Jeon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.004

  日期：2021.2

  such species under catalyst-free conditions remains highly challenging. Here, we report a new relay process involving the slow in situ generation of a photoactive N-chloro species via C–N bond formation, which subsequently enables mild and selective access to N-centered radicals under visible light conditions. The utility of this approach is demonstrated by the conversion of aldehydes to amides, employing

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。
• Tanaka, Ken-Ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3125 - 3129
  作者：Tanaka, Ken-Ichi、Yoshifuji, Shigeyuki、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Koppel, Ilmar; Koppel, Juta; Koppel, Ivar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 655 - 658
  作者：Koppel, Ilmar、Koppel, Juta、Koppel, Ivar、Leito, Ivo、Pihl, Viljar、et al.

  DOI：——

  日期：——