(1S,12S,13S,14R)-4,5,16,16-tetramethoxy-10-azapentacyclo[8.7.0.01,13.02,7.012,14]heptadeca-2,4,6-triene-8,11,15-trione | 125145-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,12S,13S,14R)-4,5,16,16-tetramethoxy-10-azapentacyclo[8.7.0.01,13.02,7.012,14]heptadeca-2,4,6-triene-8,11,15-trione
• CAS: 125145-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: DBXSYXPENHVTJY-CYJAXWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,12S,13S,14R)-4,5,16,16-tetramethoxy-10-azapentacyclo[8.7.0.01,13.02,7.012,14]heptadeca-2,4,6-triene-11,15-dione 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISOBE, KIMIAKI;MOHRI, KUNIHIKO;TAKEDA, NAOKO;HOSOI, SHINZO;TSUDA, YOSHISU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1357-1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective methoxylation at the 11β-position of the erythrinan skeleton: total synthesis of (±)-erythristemine
  作者：Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Naoko Takeda、Shinto Hosoi、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1039/p19890001357

  日期：——

  1,7-cyclo-cis :erythrinan-8-one with ceric ammonium nitrate in methanol gave the appreciable yields of the corresponding 11β-methoxy compounds; these were converted into the natural 11-oxygenated erythrinan alkaloid, erythristemine, in high yield.

  在甲醇中用硝酸铈铵处理顺式-赤藓醇-8-或1,7-环-顺式：赤藓醇-8-得到相应的11β-甲氧基化合物，其收率相当可观。它们以高收率被转化为天然的11-氧化的红藻生物碱，赤藓碱。
• Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.
  作者：Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI、Naoko TAKEDA、Kazumi SUZUKI、Shinzo HOSOI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.197

  日期：——

  Oxidation of 8-oxoerythrinan and 8-oxo-1, 7-cycloerythrinan derivatives with 2 mol eq of ceric ammonium nitrate in alcohols or acetic acid gave the corresponding 11β-alkoxy or acetoxy compounds in moderate yield. Thus, (±)-3, 3, 15, 16-tetramethoxy-1, 7-cycloerythrinan-2, 8-dione and (+)-erysotramidine gave the corresoponding 11β-methoxy and 11β-acetoxy derivatives on oxidation in methanol and in acetic acid, respectively. Those compounds were respectively converted into (±)-erythristemine and (+)-erythrartine in several steps, thus achieving the total synthesis of these alkaloids.

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。