1-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoyl]pyrrolidine | 112602-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoyl]pyrrolidine
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 112602-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01458851
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BJXQRQJPFMFFIY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoyl]pyrrolidine 在 正丁基锂 、 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到cis-1-{[3-(2-furyl)aziridin-2-yl]carbonyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的高度非对映选择性和对映选择性叠氮化及其立体化学机理的考虑

  摘要：

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200290012
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺和相关天然产物的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96069-6

文献信息

• Highly Diastereoselective Aziridination of<i>α,β</i>-Unsaturated Amides Using Diaziridine
  作者：Hiroyuki Ishihara、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2001.984

  日期：2001.10

  Racemic 3-cyclohexyl-1-methyldiaziridine was found to react with α,β-unsaturated amides in basic conditions, giving N-unprotected trans-aziridines, while 3,3-pentamethylenediaziridine had been reported to afford cis-aziridines in high diastereoselectivity. The trans-selectivity was partially dependent on the stereochemistry of the substrate. The stereochemistries of these reactions were reasonably explained by the conformational analysis of the intermediary enolates.

  外消旋的 3-环己基-1-甲基二氮丙啶被发现在碱性条件下与 α,β-不饱和酰胺反应，得到 N-未保护的反式氮丙啶，而 3,3-五亚甲基二氮丙啶据报道以高非对映选择性提供顺式氮丙啶。反式选择性部分取决于底物的立体化学。这些反应的立体化学通过中间烯醇化物的构象分析得到了合理的解释。
• HUANG, Y. Z.;SHI, LILAN;YANG, JIANHUA;ZHANG, JINGTAO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2159-2162
  作者：HUANG, Y. Z.、SHI, LILAN、YANG, JIANHUA、ZHANG, JINGTAO

  DOI：——

  日期：——
• Highly Diastereo- and Enantioselective Aziridination of ,-Unsaturated Amides with Diaziridine and Mechanistic Consideration on Its Stereochemistry
  作者：Hiroyuki Ishihara、Kiyoto Hori、Hiroyasu Sugihara、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/hlca.200290012

  日期：2002.12

  though the yield was low (4%). This aziridination was considered to proceed stepwise by way of the enolate intermediate (Scheme 2). Careful inspection of the stereochemistry and its solvent-dependence suggested that the diastereoselection of the reaction was kinetically controlled: the 1,4-addition of N-lithiated diaziridine was a crucial step for determination of the stereochemical course of the

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1
• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。