5'-nitro-2,2',2"-trimethoxy-5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl | 110355-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-nitro-2,2',2"-trimethoxy-5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl
• 英文别名: 2,2',2''-trimethoxy-5,5''-dimethyl-5'-nitro-1,1':3',1''-terphenyl；2-Methoxy-1,3-bis(2-methoxy-5-methylphenyl)-5-nitrobenzene
• CAS: 110355-19-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: GHCUNOLUKUADIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-nitro-2,2',2"-trimethoxy-5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2,2',2''-trimethoxy-5,5''-dimethyl-1,1':3,1''-terphenyl-5'-amine
  参考文献：
  名称：

  Preorganized macrocyclic ligands: a novel approach to functionalized hemispherands via aromatization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a015
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-5-甲基苯基)乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5'-nitro-2,2',2"-trimethoxy-5,5"-dimethyl-1,1':3',1"-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Preorganized macrocyclic ligands: a novel approach to functionalized hemispherands via aromatization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a015

文献信息

• Elongation of Phenoxide C–O Bonds Due to Formation of Multifold Hydrogen Bonds: Statistical, Experimental, and Theoretical Studies
  作者：Naoto Hayashi、Kazuhito Sato、Yuka Sato、Masayuki Iwagami、Naoki Nishimura、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi、Tohru Sato

  DOI：10.1021/jo200852r

  日期：2011.7.15

  Å). Elongated phenoxide C–O bonds associated with the formation of 3-fold hydrogen bonds were also observed in the X-ray structures of proton-transfer complexes (2X–O–)(TEAH+)s derived from 5′-X-substituted 5,5′′-dimethyl-1,1′:3′,1′′-terphenyl-2,2′,2′′-triols (2X–OHs, where X = NO2, CN, COOCH3, Cl, F, H, and CH3) and triethylamine (TEA). By comparing the X-ray structures, C–O bond elongation was found

  使用剑桥结构数据库的统计研究表明，存在多个拉长的酚盐C–O键。它们的特征是与酚盐氧原子形成3倍（或2倍）氢键，它们的平均键长延伸至1.320Å，这与理论上预测的碳氧键长完全不同。 C 6 H 5 O –（1.26Å）。在5'-X-取代的5衍生的质子转移复合物（2X-O -）（TEAH +）的X射线结构中还观察到与3倍氢键形成相关的伸长的酚盐C-O键。，5''-二甲基-1,1'：3'，1''-三联-2,2'，2''-三醇（2X–OHs，其中X = NO 2，CN，COOCH 3，Cl，F，H和CH 3）和三乙胺（TEA）。通过比较X射线结构，发现对位键（X）的吸电子取代基对C-O键的延伸影响很小。这与N–H（··· – O –）和O–H（··· – O –）拉伸振动中强烈的红移有关，表明（2X–O –）（茶+）本质上具有单键字符。在模型配合物上的分子轨道计算进一步证实了这一点，表明带负电荷的
• DIJKSTRA, PIETER J.;SKOWRONSKA-PTASINSKA, MARIA;REINHOUDT, DAVID N.;DEN, +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4913-4921
  作者：DIJKSTRA, PIETER J.、SKOWRONSKA-PTASINSKA, MARIA、REINHOUDT, DAVID N.、DEN, +

  DOI：——

  日期：——
• Preorganized macrocyclic ligands: a novel approach to functionalized hemispherands via aromatization
  作者：Pieter J. Dijkstra、Maria Skowronska-Ptasinska、David N. Reinhoudt、Herman J. Den Hertog、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、Dick De Zeeuw

  DOI：10.1021/jo00231a015

  日期：1987.10