2-ethyl-3-phenylcyclopropenone | 5909-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-phenylcyclopropenone
• 英文别名: 1-Aethyl-2-phenyl-cyclopropenon；2-Ethyl-3-phenyl-cyclopropenon；2-Ethyl-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 5909-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DTEVWDKWTZZNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenylcyclopropenone 在 乙烯亚胺 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenyl-pentan-2,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow,E.V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 64 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethylphenylcyclopropenethione 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到2-ethyl-3-phenylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in .alpha.-cleavage reactions: arylalkylcyclopropenethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a012

文献信息

• <i>N</i> ² -Selective Autocatalytic Ditriazolylation Reactions of Cyclopropenones and Tropone with <i>N</i> ¹ -Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Long-Hai Li、Yu Jiang、Jian Hao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700936

  日期：2017.10.4

  N2‐Selective autocatalytic ditriazolylation reactions of cyclopropenones and tropone with N1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles are reported for the first time. In contrast to previous methods for preparing N2‐substituted bis(1,2,3‐triazolyl) compounds, the present reaction achieved ditriazolylation in one step under simple and user‐friendly conditions with a wide substrate scope. A plausible mechanism has been

  首次报道了环丙烯酮和托酮与N 1-磺酰基1,2,3-三唑的N 2-选择性自催化重氮重氮化反应。与以前的制备N 2-取代的双（1,2,3-三唑基）化合物的方法相反，本反应在简单且用户友好的条件下，在较宽的底物范围内，一步即可实现二三唑基化反应。已经提出了一种可能的机制，该机制依赖于初步的机械研究。
• Preparation of Cyclopropenone Acetals and Dithioacetals
  作者：Hiroshi Yoshida、Hiroaki Kinoshita、Tsuyoshi Kato、Nobuya Kanehira、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-1987-27958

  日期：——

  The title compounds are prepared in good yields from ethoxycyclopropenium fluoroborate and the corresponding alcohols, diols, or dithiols with added triethylamine. Cyclopropenone reacted with dithiols in the presence of trifluoroacetic acid to afford dithioacetals in lower yields, while diols were inert under similar reaction conditions.

  标题化合物是由乙氧基环丙烯氟硼酸盐和相应的醇、二元醇或二硫醇加三乙胺制备而成，收率很高。环丙烯酮在三氟乙酸存在下与二硫醇反应，生成的二硫代乙醛收率较低，而二元醇在类似的反应条件下则呈惰性。
• 10.1021/acs.joc.4c00941
  作者：Wang, Huamin、Wei, Yibo、He, Yongjun、He, Tian-Juan、Lin, Ying-Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00941

  日期：——

  A series of amides, including α-bromo hydroxamates, N-alkoxyamides, and N-aryloxyamides, were subjected to phosphine-catalyzed ring-opening O-selective addition with cyclopropenones, producing various special α,β-unsaturated esters containing oxime ether motif, in moderate to excellent yields, with high regioselectivity, and exclusive O-selectivity. The methodology is highly atom-economical, with simple

  一系列酰胺，包括α-溴异羟肟酸酯、 N-烷氧基酰胺和N-芳氧基酰胺，在膦催化下与环丙烯酮进行开环O-选择性加成，生成各种含有肟醚基序的特殊α,β-不饱和酯，产率中等至优异，具有高区域选择性和独特的O选择性。该方法具有高度原子经济性、操作步骤简单、底物范围广（超过44个例子）。
• Synthesis of Cyclopropenethiones or 3,3-Bis[acylthio]cyclopropenes from Cyclopropenones and Thiocarboxylic Acids
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata

  DOI：10.1055/s-1981-29323

  日期：——
• YOSHIDA HIROSHI; NAKAJIMA MIKITO; OGATA TSUYOSHI, SYNTHESIS, 1981, NO 1, 36-38
  作者：YOSHIDA HIROSHI、 NAKAJIMA MIKITO、 OGATA TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——