4-(nonyloxy)benzene-1,2-diol | 263159-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(nonyloxy)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-nonyloxy-1,2-benzene diol；4-Nonoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 263159-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WAOWJXWEZBHMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(nonyloxy)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Benzenetriol-Derived Compounds against Citrus Canker

  摘要：

  为了替代在柑橘园中使用的大量铜盐，人们寻求了天然有机化合物的替代品，这些化合物可以对柑橘溃疡的病原菌——植物病原体Xanthomonas citri subsp. Citri产生活性。我们通过三步合成路线使用1,2,4-苯三酚（BTO）作为起始物质合成了一系列4-烷氧基-1,2-苯二酚（烷基-BDOs），并评估它们作为抗菌化合物的适用性。我们的结果表明，由1,2,4-苯三酚衍生的烷基醚对X. citri具有杀菌活性，在15分钟内破坏了细菌细胞膜。烷基-BDOs在溶液中也表现出对细菌的活性，并对（人类）MRC-5细胞具有低毒性。因此，我们已经证明了1,2,4-苯三酚——一种可以从农业废弃物中获得的分子——是合成具有对X. citri活性的新化合物的适当前体。

  DOI：

  10.3390/molecules26051436

文献信息

• VERWENDUNG VON KATECHOLDERIVATEN ALS PROTEINASEINHIBITOREN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1119351B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6509368B1
  申请人：——

  公开号：US6509368B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• Benzenetriol-Derived Compounds against Citrus Canker
  作者：Lúcia Bonci Cavalca、Ciaran W. Lahive、Fleur Gijsbers、Fernando Rogério Pavan、Dirk-Jan Scheffers、Peter J. Deuss

  DOI：10.3390/molecules26051436

  日期：——

  In order to replace the huge amounts of copper salts used in citrus orchards, alternatives have been sought in the form of organic compounds of natural origin with activity against the causative agent of citrus canker, the phytopathogen Xanthomonas citri subsp. Citri. We synthesized a series of 4-alkoxy-1,2-benzene diols (alkyl-BDOs) using 1,2,4-benzenetriol (BTO) as a starting material through a three-step synthesis route and evaluated their suitability as antibacterial compounds. Our results show that alkyl ethers derived from 1,2,4-benzenetriol have bactericidal activity against X. citri, disrupting the bacterial cell membrane within 15 min. Alkyl-BDOs were also shown to remain active against the bacteria while in solution, and presented low toxicity to (human) MRC-5 cells. Therefore, we have demonstrated that 1,2,4-benzenetriol—a molecule that can be obtained from agricultural residues—is an adequate precursor for the synthesis of new compounds with activity against X. citri.

  为了替代在柑橘园中使用的大量铜盐，人们寻求了天然有机化合物的替代品，这些化合物可以对柑橘溃疡的病原菌——植物病原体Xanthomonas citri subsp. Citri产生活性。我们通过三步合成路线使用1,2,4-苯三酚（BTO）作为起始物质合成了一系列4-烷氧基-1,2-苯二酚（烷基-BDOs），并评估它们作为抗菌化合物的适用性。我们的结果表明，由1,2,4-苯三酚衍生的烷基醚对X. citri具有杀菌活性，在15分钟内破坏了细菌细胞膜。烷基-BDOs在溶液中也表现出对细菌的活性，并对（人类）MRC-5细胞具有低毒性。因此，我们已经证明了1,2,4-苯三酚——一种可以从农业废弃物中获得的分子——是合成具有对X. citri活性的新化合物的适当前体。