2,6-bis{[1-(2-isopropyl-6-methylphenyl)imino]ethyl}-4-neophylpyridine | 1142402-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis{[1-(2-isopropyl-6-methylphenyl)imino]ethyl}-4-neophylpyridine
• 英文别名: 1-[6-[C-methyl-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)carbonimidoyl]-4-(2-methyl-2-phenylpropyl)pyridin-2-yl]-N-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)ethanimine
• CAS: 1142402-92-3
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃
• 分子量: 557.822
• InChiKey: SSQBHYGMGLDIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 2,6-bis{[1-(2-isopropyl-6-methylphenyl)imino]ethyl}-4-neophylpyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  将二亚氨基吡啶铁（II）络合物分离为外消旋和中非对映异构体，为丙烯聚合中的双重立体调节机制提供了证据。

  摘要：

  将二亚氨基吡啶铁（II）络合物分离为其外消旋和中非对映异构体，首次为观察非对茂金属催化剂体系中对映体位点控制与链端控制机制的竞争提供了机会。

  DOI：

  10.1039/b810381j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis[1-((2-methyl-6-isopropylphenyl)imino)ethyl]pyridine 、 2-甲基-2-苯基丙基氯化镁 在 manganese(ll) chloride 、 CrO₃/K₂CO₃ 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.52 g的产率得到2,6-bis{[1-(2-isopropyl-6-methylphenyl)imino]ethyl}-4-neophylpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-2,6-二亚氨基吡啶配体的铁钴配合物：合成及乙烯聚合催化

  摘要：

  一种选择性烷基化 2,6-二亚氨基吡啶 (pdi) 配体的新方法可以很容易地合成在吡啶环的 4 位上显示 2-甲基-2-苯丙基（neophyl）、苄基或烯丙基的新衍生物. 一组包含新配体的 Fe 和 Co 配合物已被合成并充分表征。4-neophyl 或-苄基的存在不会影响配合物作为乙烯聚合催化剂的性能，但 4-烯丙基的引入导致更高分子量聚合物的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200701220

文献信息

• Studies on the Atropisomerism of Fe(II) 2,6-Bis(<i>N</i>-arylimino)pyridine Complexes
  作者：Juan Cámpora、M. Ángeles Cartes、Antonio Rodríguez-Delgado、A. Marcos Naz、Pilar Palma、Carmen M. Pérez、Diego del Rio

  DOI：10.1021/ic802271y

  日期：2009.4.20

  NMR spectra of free 2,6-bis(N-arylimino)pyridine (PDI) ligands displaying different substituents at the ortho and ortho' positions of the two N-aryl rings indicate that they can exist in syn (meso) and anti (chiral) configurations. These interconvert in solution at room temperature, via rotation of the aryl group. The corresponding paramagnetic FeX2(PDI) complexes exhibit the same kind of isomerism, a property that is thought to be important for their activity as alpha-olefin polymerization catalysts. For the first time, this has been detected by H-1 NMR and studied in solution. Although the conformational stability of the diastereoisomeric complexes varies widely (depending on the size of the substituents at the imine and the aromatic rings), a moderate degree of steric hindrance suffices to allow their chemical separation. A simple procedure is developed for the preparation of these complexes in diastereoisomerically pure form. In addition, introduction of a prochiral substituent in the pyridine ring enables positive assignment of the stereoisomers. Isomerization rate measurements of the Fe(II) complexes in solution suggest that isomerization very likely involves the dissociation of the corresponding Fe-N(imino) bond prior to the rotation of N-aryl groups. DFT calculations provide additional support to the conformational assignment as well as the dissociative isomerization mechanism.