4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylbenzoic acid | 1303931-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-；2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 1303931-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LHSQHCPOOCZOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylbenzoic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [1-(4-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-benzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及具有CRTH2活性的式(I)的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中W、L1、L2、X、L3、Y、R1和R2如规范和索赔中所定义，以及它们作为药物的用途和包含该化合物或包含该化合物与一种或多种活性物质的组合物的制药配方。

  公开号：

  US20120028938A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME ANTAGONISTES DU CRTH2

  摘要：

  本发明涉及具有CRTH2活性的式（I）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中W、L1、L2、X、L3、Y、R1和R2如规范和索赔中定义，其用作药物和含有该化合物或与一个或多个活性物质的组合物的药物配方。

  公开号：

  WO2011092140A1

文献信息

• Photoinduced Cyclization of ( <i>o</i> ‐Alkylbenzoyl)phosphonates to Benzocyclobutenols
  作者：Naoki Ishida、Takaaki Yano、Tatsuya Yuhki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201700766

  日期：2017.8.4

  (o‐Alkylbenzoyl)phosphonates readily cyclize to highly strained benzocyclobutenols simply upon irradiation with UV light. The remarkable efficiency is ascribed to the electron‐accepting character of the phosphonate substituent, which facilitates thermal ring closing of the o‐quinodimethane intermediate and suppresses reversion to the starting carbonyl compound.

  （o-烷基苯甲酰基）膦酸酯仅在紫外光照射下很容易环化成高度应变的苯并环丁烯醇。出色的效率归因于膦酸酯取代基的电子接受特性，该特性有助于邻喹二甲烷中间体热闭环并抑制向起始羰基化合物的转化。
• Structure‐Activity Relationships of Benzamides and Isoindolines Designed as SARS‐CoV Protease Inhibitors Effective against SARS‐CoV‐2
  作者：Armin Welker、Christian Kersten、Christin Müller、Ramakanth Madhugiri、Collin Zimmer、Patrick Müller、Robert Zimmermann、Stefan Hammerschmidt、Hannah Maus、John Ziebuhr、Christoph Sotriffer、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.202000548

  日期：2021.1.19

  Inhibition of coronavirus (CoV)‐encoded papain‐like cysteine proteases (PLpro) represents an attractive strategy to treat infections by these important human pathogens. Herein we report on structure‐activity relationships (SAR) of the noncovalent active‐site directed inhibitor (R)‐5‐amino‐2‐methyl‐N‐(1‐(naphthalen‐1‐yl)ethyl) benzamide (2 b), which is known to bind into the S3 and S4 pockets of the

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。
• Synthetic Approach to Benzocyclobutenones Using Visible Light and a Phosphonate Auxiliary
  作者：Takaaki Yano、Tairin Kawasaki、Tatsuya Yuhki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00160

  日期：2018.2.16

  Reported herein is a two-step procedure to synthesize benzocyclobutenones from (o-alkylbenzoyl)-phosphonates. It consists of a visible-light-driven cyclization reaction forming phosphonate-substituted benzocyclobutenols and subsequent elimination reaction of the H-phosphonate, which assumes a key role as the recyclable auxiliary. A wide variety of functionalized benzocyclobutenones, which include those difficult to synthesize by conventional methods, are efficiently synthesized.
• US8791272B2
  申请人：——

  公开号：US8791272B2

  公开（公告）日：2014-07-29