(Z)-5-(4-α,α,α-trifluoromethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 875572-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-α,α,α-trifluoromethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-2-thioxo-5-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]thiazolidin-4-one；(Z)-5-(4-trifluoromethylbenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone；(5Z)-2-sulfanyl-5-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-2-sulfanylidene-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 875572-78-4
• 化学式: C₁₁H₆F₃NOS₂
• mdl: MFCD04969059
• 分子量: 289.302
• InChiKey: ZXSOIGQCMUHMHG-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-α,α,α-trifluoromethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (furan-2-yl)methyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AF6 PDZ介导的蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  PDZ（PSD-95，Dlg，ZO-1）域是无处不在的相互作用模块，涉及许多细胞信号转导途径。干扰PDZ介导的蛋白质间相互作用在疾病相关的信号传导过程中具有重要意义。因此，PDZ域已成为抑制剂设计和长期药物开发的潜在靶点。在这里，我们报道了小分子的发展，以探测人AF6（来自6号染色体的ALL1融合基因）的PDZ结构域的功能，这是细胞间连接的重要组成部分。这些化合物与AF6 PDZ的结合亲和力比其天然配体EphB2衍生的肽（Ile-Gln-Ser-Val-Glu-Val）高得多。在完整的细胞中

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300553
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 罗丹宁 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-α,α,α-trifluoromethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-[(5-Methyl-1H-imidazol-4-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one monohydrate: a three-dimensional hydrogen-bonded framework structure

  摘要：

  标题化合物的有机成分 C8H7N3OS2-H2O 中的非 H 原子几乎共面，因为两个环平面之间的二面角仅为 1.8 (2)°；在连接两个环的甲基 C 原子上有 127.8 (3)° 的宽 C-C-C 角。分子组分通过 N-H...O 和 O-H...N 两种类型的双中心氢键以及一个三中心 O-H...（N,S）系统连接成一个三维框架结构。与一些 (Z)-5- 芳基亚甲基-2-硫代亚甲基-1,3-噻唑烷-4-酮进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s0108270112043260

文献信息

• An efficient two-step synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]pyrazolo[3,4-<i>f</i>][1,3,5]triazepines
  作者：Braulio Insuasty、Alexis Tigreros、Henry Martínez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alexander Gutierrez、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.145

  日期：2009.7

  straightforward synthesis of thiazolopyrazolodiazepines from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole with arylidene derivatives of rhodanine , the unplanned (Z)-2′-[(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)imino]-5-arylidenethiazolidin-4-ones were obtained as unique products. Nevertheless, the treatment of these compounds with aliphatic aldehydes in dimethylformamide provided the novel thiazolo[2,3-b]pyrazolo[3

  为了尝试通过以下反应直接合成噻唑并吡唑并二氮杂pine 4,5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 与若丹宁的亚芳基衍生物 中，计划外（Z）- 2' - [（5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基）亚氨基] -5- arylidenethiazolidin -4-酮获得了独特的产品。然而，用二甲基甲酰胺中的脂族醛处理这些化合物提供了新型的噻唑并[ 2,3- b ]吡唑并[3,4- f ] [1,3,5]三氮杂s 和 产量高到极好。根据IR，1D和2D NMR测量，质谱和微分析，对获得的化合物的所有结构进行分配。J.杂环化​​学，（2009）。
• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2648046A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention provides a positive-charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more rhodanine compounds represented by the following formula (1). wherein R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, etc.; and R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.. R2 to R7 may be joined to each other to form a ring. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom and 0 to 3 of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which have no substituent of R3 to R7, with the proviso that at least one of R3 to R7 is a cyano group, a nitro group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with three or more fluorine atoms.

  本发明提供了一种正电荷控制剂，其中含有一种或两种或两种以上由下式（1）表示的罗丹宁化合物作为活性物质。 其中 R1 代表氢原子等；R2 代表氢原子等；以及 R3 至 R7（可以彼此相同或不同）代表氢原子、氰基、三氟甲基、硝基、具有 1 至 8 个碳原子且可具有取代基的直链或支链烷基等。R2 至 R7 可相互连接形成一个环。V、W、X、Y 和 Z 代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y 和 Z 中的 0 至 3 个为氮原子，它们没有取代 R3 至 R7 的基团，但 R3 至 R7 中至少有一个是氰基、硝基或具有 1 至 4 个碳原子并被 3 个或更多氟原子取代的直链或支链烷基。
• Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
  作者：Maximiliano Sortino、Paula Delgado、Sabina Juárez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Laura Rodero、Francisco M. Garibotto、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.038

  日期：2007.1.1

  An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rbodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Low-Molecular-Weight Ligands for the AF6 PDZ Domain
  作者：Mangesh Joshi、Carolyn Vargas、Prisca Boisguerin、Annette Diehl、Gerd Krause、Peter Schmieder、Karin Moelling、Volker Hagen、Markus Schade、Hartmut Oschkinat

  DOI：10.1002/anie.200503965

  日期：2006.6.2
• Supramolecular structures of four (<i>Z</i>)-5-arylmethylene-2-thioxothiazolidin-4-ones: hydrogen-bonded dimers, chains of rings and sheets
  作者：Paula Delgado、Jairo Quiroga、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270105021888

  日期：2005.8.15

  In each of the four title compounds, namely (Z)-5-benzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one, C10H7NOS2, (I), which crystallizes with Z'=2 in space group P2(1)/n, (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one, C11H9NOS2, (II), (Z)-2-thioxo-5-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]thiazolidin-4-one, C11H6F3NOS2, (III), and (Z)-5-( 4- methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one, C11H9NO2S2, (IV), there is a very wide C-C-C angle (ca 130 degrees) at the methine C atom linking the two rings. Pairs of N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds link the two independent molecules in (I) into a cyclic dimeric unit, and these units are further linked into complex sheets by three independent C-H center dot center dot center dot pi(arene) hydrogen bonds. The molecules of (II) are linked by paired N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds into centrosymmetric R-2(2)(8) dimers; the molecules of (III) and (IV) are linked into chains of rings, which are constructed from a combination of N-H center dot center dot center dot S and C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds in (III), and from a combination of N-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot S hydrogen bonds in (IV).