(Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: 3-chloro-3-(2-naphthyl)acrylonitrile；(Z)-3-chloro-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: ACFVJMZVCGIKKT-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)-2-propenenitrile 、 巯基乙酸甲酯 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARTMANN, H.;LIEBSCHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 275-276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-Chlor-β-(β-naphthyl)-acrolein 在 氨 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103

文献信息

• Synthesis of some naphthyl-substituted nitrogen heterocycles on the basis of (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)propenal
  作者：E. V. Vashkevich、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s11178-005-0050-0

  日期：2004.10

  β-Naphthyl-substituted derivatives of pyrazole, benzodiazepine, isoxazole, and pyrimidine were synthesized by reactions of (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)propenal with hydrazine, o-phenylenediamine, hydroxylamine, and formamide, respectively.

  (Z)-3-氯-3-(2-萘基)丙烯醛分别与肼、邻苯二胺、羟胺和甲酰胺反应，合成了吡唑、苯并二氮杂卓、异噁唑和嘧啶的β-萘基取代衍生物。
• LIEBSCHER, J.;NEUMANN, B.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 6, 915-918
  作者：LIEBSCHER, J.、NEUMANN, B.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• HARTMANN, H.;LIEBSCHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 275-276
  作者：HARTMANN, H.、LIEBSCHER, J.

  DOI：——

  日期：——