(E)-(4S,5S)-4-Hydroxy-5-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-hex-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-4-Hydroxy-5-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methoxy-5-methylphenyl)hex-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ALVLVZSYKSGQTB-FPUUUQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4,5)-anti-4-(5'-methyl-2'-methoxyphenyl)-5-tosyloxy-2(E)-hexenoate 在 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以19%的产率得到(E)-(4S,5S)-4-Hydroxy-5-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （4,5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯衍生物的溶剂化。

  摘要：

  （4，5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯4a-k的溶剂分解反应得到（4，5）-抗-4-芳基-5-羟基-2（E） -己烯酸酯2a-k和（4,5）-抗-5-芳基-4-羟基-2（E）-己烯酸酯5a-k以及完全反转。通过在水饱和的硝基甲烷中加热处理来诱导这种1，2-芳基迁移。基于对芳环的取代基作用，认为这种1，2-芳基迁移是通过σ桥的离子进行的。发现在2a-k和5a-k之间的产物选择性由底物4a-k的芳环中的取代基和取代图案巧妙地控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1259

文献信息

• Facile preparation of methyl 5-aryl-4-hydroxyhex-2(E)-enoate, chiral synthon of bisabolane-type sesquiterpenes, based on lipase-catalyzed kinetic resolution and rearrangement of an aryl group
  作者：Mikio Fujii、Sumie Yasuhara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.015

  日期：2009.6

  active 1a–h, solvolysis of brosylates 13a–h afforded the corresponding methyl (4S∗,5S∗)-5-aryl-4-hydroxyhex-2(E)-enoates 3a–h (26–94% yield). The yields of 3a and 3c on the solvolysis of the corresponding 13 were 92% and 40%, respectively, while solvolysis of the corresponding tosylate was reported at 70% and 17%, respectively. This procedure is a facile and practical route to the synthesis of bioactive

  外消旋甲基（4 S *，5 S *）-4-芳基-5-羟基己二-2（E）-烯酸酯1a - h的脂肪酶催化对映选择性乙酰化反应，通过使用可以达到有效的拆分度（E > 400） CAL-B。将获得的旋光化合物1a – h溴化后，对溴化物13a – h进行溶剂分解，得到相应的甲基（4 S ∗，5 S ∗）-5-芳基-4-羟基己2（E）-烯酸酯3a – h（26 –94％的收率）。的产量3a和3c对相应的13个溶剂化物的溶剂分解分别为92％和40％，而据报道相应的甲苯磺酸盐的溶剂化分别为70％和17％。该程序是合成生物活性和光学活性双五硼烷型倍半萜烯的简便实用途径。