(N²,N⁶-diphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 61414-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N²,N⁶-diphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N′-diphenylpyridine-2,6-dicarboxyamide；N2,N6-diphenylpyridine-2,6-dicarboxamide；N,N'-diphenyl-2,6-pyridinedicarboxamide；N,N'-diphenylpyridine-2,6-dicarboxamide；2,6-bis[N-(phenyl)carbamoyl]pyridine；2,6-bis(N-phenylcarbamoyl)pyridine；2-N,6-N-diphenylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 61414-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: HKCFKNITTXYNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N²,N⁶-diphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以17 %的产率得到2,6-bis(anilinothiocarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫吡啶甲酰胺和硫代甲酰胺的发现

  摘要：

  疟疾仍然是一个重大负担，特别是在非洲，该地区占全球疟疾死亡人数的 95%。尽管疟疾治疗取得了进展，但杀虫剂和抗疟药物耐药性阻碍了疟疾的根除。因此，发现新的抗疟先导化合物的需求仍然迫切。为了帮助满足这一需求，我们评估了二十二种具有吡啶核心的酰胺和硫代酰胺及其非吡啶类似物的抗疟原虫活性。其中 12 种化合物对感染人类的​​毒性最强的红细胞内阶段的疟原虫表现出抗增殖活性。硫代吡啶酰胺被发现具有亚微摩尔活性 (IC = 142 nM)，并且对人类细胞系的活性低 88 倍以上。该化合物对氯喹敏感和耐药的寄生虫同样有效，并且不会抑制 β-血红素形成、pH 调节或 ATP4。因此，该化合物可能具有新颖的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2024.100536
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 生成 (N²,N⁶-diphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的抑制血友宁的苯甲酰胺的鉴定和SAR评价

  摘要：

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00719

文献信息

• Anion and sugar recognition by 2,6-pyridinedicarboxamide bis-boronic acid derivatives
  作者：Mayte A. Martínez-Aguirre、Diego Martínez Otero、Magali L. Álvarez-Hernández、Teresa Torres-Blancas、Alejandro Dorazco-González、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1515/hc-2017-0054

  日期：2017.6.27

  Abstract Two 2,6-pyridinedicarboxamide derivatives containing arylboronic acid fragments were prepared and fully characterized including X-ray crystal diffraction analysis of a pinacol ester. These compounds are potential bifunctional receptors for sugars and anions. Acid dissociation and stability constants for complexation of both receptors with glucose and fructose were determined by potentiometric

  摘要 制备了两种含有芳基硼酸片段的 2,6-吡啶二甲酰胺衍生物，并对其进行了充分表征，包括频哪醇酯的 X 射线晶体衍射分析。这些化合物是糖和阴离子的潜在双功能受体。两种受体与葡萄糖和果糖复合的酸解离和稳定常数通过在含水 DMSO 中的电位滴定确定。此外，通过分光光度法研究了茜素红 S 指示剂的结合，并提出了通过指示剂置换测定法检测果糖的高灵敏度。通过 1H NMR 滴定在 DMSO-d6 中研究与阴离子的络合。乙酸根阴离子的结合仅通过与硼酸片段的 OH 基团的氢键键合发生，不影响 NH 质子的信号，但氯阴离子引起 NH 质子信号的大位移和 OH 基团信号的小位移。这种行为使得基于结合位点类型的偏好而不是像大多数中性氢键阴离子受体典型的简单地基于阴离子碱度来区分阴离子成为可能。
• Synthesis of bis(N-arylcarboximidoylchloride)pyridine cobalt(ii) complexes and their catalytic behavior for 1,3-butadiene polymerization
  作者：Heng Liu、Xiangyu Jia、Feng Wang、Quanquan Dai、Baolin Wang、Jifu Bi、Chunyu Zhang、Liping Zhao、Chenxi Bai、Yanming Hu、Xuequan Zhang

  DOI：10.1039/c3dt51403j

  日期：——

  sesquichloride (EASC), all the complexes were highly active towards 1,3-butadiene polymerization, affording polybutadiene with predominant cis-1,4 content (up to 96%). 4a with chlorine atoms at the imine groups exhibited higher catalytic activity than did 5a, indicating that the incorporation of chlorine atoms into the ligand improves the activity. The activity of the complexes in 1,3-butadiene polymerization

  双（的新家族Ñ -arylcarboximidoylchloride）吡啶钴（II）配合物与通式[2,6-（ARN CCL）2 ç 5 ħ 3 N]氯化钴2（AR = 2,4,6-ME 3 Ç 6 ħ 2，图4a ; 2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，4B ; 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3，图4c ; C ^ 6 ħ 5，4D ; 4-氯-2,6--ME 2 C 6ħ 2，4E）和一个典型布鲁克哈特-吉布森式参考络合物[2,6-（2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2 Ñ CME）2 ç 5 ħ 3 N]氯化钴2（图5a）的合成和特点。通过X射线晶体学分析确定，配合物4a，4c–e和5a采用三角形双锥体构型，而4b采用了扭曲的方形金字塔形几何形状。与倍半氯化乙基铝（EASC）结合使用时，所有配合物均对1,3-丁二烯聚合具有很高的活性，提供的聚丁二烯主要具有-1,4的顺式含量（最高96
• Nickel(<scp>ii</scp>) complexes chelated by 2,6-pyridinedicarboxamide: syntheses, characterization, and ethylene oligomerization
  作者：Jie Zhang、Shaofeng Liu、Antai Li、Hongqi Ye、Zhibo Li

  DOI：10.1039/c6nj00559d

  日期：——

  Ni(ii) complexes chelated by a neutral tridentate amide ligand are conveniently prepared and are highly active for ethylene oligomerization.

  由中性三齿酰胺配体螯合的 Ni(ii) 配合物可以方便地制备，并且对乙烯低聚具有高活性。
• Hydrogen Bonding in Anion Recognition:  A Family of Versatile, Nonpreorganized Neutral and Acyclic Receptors
  作者：Konstantinos Kavallieratos、Christina M. Bertao、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/jo982382l

  日期：1999.3.1

  The diamides and disulfonamides m-C(6)H(4)(CONHAr)(2) (Ar = Ph, 1; p-n-BuC(6)H(4), 2, 2,4,6-Me(3)C(6)H(2), 3), m-C(6)H(4)(SO(2)NHPh)(2), 4, and 2,6-C(6)H(3)N(CONHPh)(2), 5, readily synthesized on a multigram scale, bind strongly to halides and acetate in organic solvents with K(a)'s as high as 6.1 x 10(4) (NMR spectroscopy). The binding stoichiometry is 1:1 in solution for all cases except for the

  二酰胺和二磺酰胺mC（6）H（4）（CONHAr）（2）（Ar = Ph，1; pn-BuC（6）H（4），2，2,4,6-Me（3）C（ 6）H（2），3），mC（6）H（4）（SO（2）NHPh）（2），4和2,6-C（6）H（3）N（CONHPh）（2 ）（5）易于以克数合成，在有机溶剂中与K（a）高达6.1 x 10（4）的卤化物和乙酸盐牢固结合（NMR光谱）。在所有情况下，溶液的结合化学计量比均为1：1，但4.F（-）和4.OAc（-）络合物除外，其中发现了1：1和1：2的结合化学计量比。CD（2）Cl（2）（（1）H NMR）中的缔合常数遵循所有受体的趋势Cl（-）> Br（-）> I（-）。F（-）和OAc（-）的结合可能强于或弱于Cl（-），具体取决于受体的性质。5中存在吡啶氮，而1-3和5中存在较高刚性的酰胺，而4中存在较低刚性的磺酰胺结构则增加了对较小阴离子的选择性。2
• Novel ruthenium sensitizers with a dianionic tridentate ligand for dye-sensitized solar cells: the relationship between the solar cell performances and the electron-withdrawing ability of substituents on the ligand
  作者：Hironobu Ozawa、Shunsuke Honda、Daichi Katano、Takahito Sugiura、Hironori Arakawa

  DOI：10.1039/c3dt52873a

  日期：——

  novel ruthenium sensitizers (TUS sensitizers) with a dianionic tridentate ligand (pyridine-2,6-dicarboxyamidato and its derivatives) have been synthesized for application to dye-sensitized solar cells (DSCs). These TUS sensitizers have much larger molar absorption coefficients in the wavelength range below 600 nm compared with those of Black dye which is a structural analog and a highly efficient ruthenium

  已经合成了五种带有双齿三齿配体（吡啶-2,6-二羧基酰胺基及其衍生物）的新型钌敏化剂（TUS敏化剂），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。与作为结构类似物和高效钌敏化剂的黑色染料相比，这些TUS敏化剂在600 nm以下的波长范围内具有更大的摩尔吸收系数。TUS敏化剂的HOMO和LUMO的能级随着正离子三齿配体上取代基的吸电子能力增加而向正方向移动。HOMO和LUMO的能级相对于取代基的Hammett常数呈线性关系。带有TUS敏化剂的DSC的性能远低于黑色染料。对于DSC中有效的电子转移反应而言，HOMO和LUMO的2个表面能级和不利的能级被认为是TUS敏化剂性能低得多的主要原因。具有TUS敏化剂的DSC的转化效率随着双阴离子三齿配体上取代基的吸电子能力的增加而增加。转换效率和由I染料的氧化形式的还原过程的驱动力之间所观察到的线性关系-表明染料再生过程是在与TUS敏化剂的DSC的速率决定步骤。