2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxyphenol | 1314578-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2',4',5,6'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol；4-Methoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol；4-methoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 1314578-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: UJMOJPJULAKJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxyphenol 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'',4,4'',5',6,6''-heptamethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化三苯和其他低聚物的有效合成：通过苯酚氧化-芳构化的顺序丙烯酸化反应

  摘要：

  一个接一个：从简单的酚类开始，可以使用涉及酚氧化/再芳构化和醌单缩醛中间体的顺次芳基化反应，以简明而实用的方式制备一系列氧化的三联苯化合物（参见方案）。许多三联苯产品可用于制备定义明确的低聚物，此外，还包含有价值的官能团，可以对其进行转化以进一步多样化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202086
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 生成 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 三氟甲磺酸四丁基铵对醌单缩醛与乙烯基醚的偶联作用：2-氧化二氢苯并呋喃的区域控制合成

  摘要：

  2-氧化二氢苯并呋喃的合成涉及醌单缩醛与乙烯基醚的 [3 + 2] 偶联，已通过三氟甲磺酸四丁基铵催化实现。该反应涉及一种在无酸条件下对醌单缩醛中的缩醛部分进行活化的新方法，从而得到高度氧化的二氢苯并呋喃。这种新的活化模式是通过使用三氟甲磺酸盐阴离子催化剂来稳定高活性阳离子中间体来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02792

文献信息

• Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Naohiko Washimi、Tohru Kamitanaka、Kei-ichiro Fukushima、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201101646

  日期：2011.6.27

  Unusual protons: Brønsted acids sandwiched between sheets of solid acids, such as montmorillonites, activated quinone monoacetals 1 to selectively react with aromatic nucleophiles 2 in an unprecedented substitution reaction. The synthetic utility of the strategy for obtaining highly oxygenated biaryls 3 is highlighted by the synthesis of gilvocarcin aglycones.

  不寻常的质子：夹在固体酸片之间的布朗斯台德酸，例如蒙脱土，活化了醌单缩醛1，从而在前所未有的取代反应中选择性地与芳香亲核试剂2反应。gilvocarcin苷元的合成突显了获得高度氧化的联芳基3的策略的合成实用性。
• Lewis Acid-Mediated Site-Selective Synthesis of Oxygenated Biaryls from Methoxyphenols and Electron-Rich Arenes
  作者：Shivangi Sharma、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00684

  日期：2017.9.15

  A rapid, efficient, and metal-free Lewis acid-mediated methodology has been developed for the site-selective synthesis of unsymmetrical oxygenated biaryls. This simple and efficient methodology furnished highly oxygenated and functionalized unsymmetrical biaryls in good to excellent yields by the direct oxidative coupling of electron-rich arenes to the α-position of carbonyl functionality of in situ

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。