2-(6-bromopyridin-2-yl)-5-fluorobenzonitrile | 463335-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromopyridin-2-yl)-5-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 5-fluoro-2-(6-bromopyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 463335-92-4
• 化学式: C₁₂H₆BrFN₂
• 分子量: 277.095
• InChiKey: SQWBKCNDVQCXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Tert-butylimidazo[1,2-a]pyrimidine 、 2-(6-bromopyridin-2-yl)-5-fluorobenzonitrile 以to give 2-[6-(7-tert-butylimidazo[1,2-α]pyrimidin-3-yl)pyridin-2-yl]-5-fluorobenzonitrile (0.235 g, 63%) as a white powder的产率得到2-[6-(7-Tert-butylimidazo[1,2-alpha]pyrimidin-3-yl)pyridin-2-yl]-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类在3位取代了一个选择性取代的五元或六元杂环芳香环的咪唑[1,2-α]嘧啶衍生物是GABAA受体的选择性配体，尤其对其中的α2和/或α3和/或α5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。

  公开号：

  US07030128B2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 5-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到2-(6-bromopyridin-2-yl)-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,8-DIFLUOROIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES AS GABA-A alpha2/alpha3 LIGANDS FOR TREATING ANXIETY AND/OR DEPRESSION
  [FR] 5,8-DIFLUOROIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES CONSTITUANT DES LIGANDS GABA-A <2/?3 UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'ANXIETE ET/OU DE LA DEPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物：其中W是一个五元或六元的可选择替代的杂芳环；或者是可选择替代的苯基，通过Y-Z取代到咪唑吡啶核心的meta位，其中：Y代表化学键，氧原子，或-NH-连接；Z代表芳基，杂芳基或吡啶-2-酮-1-基，其中任何这些基团都可以选择性地被取代；R1代表氢，碳氢化合物，杂环基团，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，-ORa，-SRa，-SORa，-SO2Ra，-SO2NRaRb，NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO2Rb，-CORa，-CO2Ra，-CONRaRb或-CRa=NORb；Ra和Rb独立地代表氢，碳氢化合物或杂环基团；包括它的药物组合物，它在治疗中的应用；以及将其用于治疗或预防焦虑或抑郁的用途。

  公开号：

  WO2004076452A1

文献信息

• [EN] 8-FLUORIMIDAZO`1,2-A!PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-FLUORIMIDAZO[1,2- DOLLAR G(A)]PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099817A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代在3位处的五元或六元杂芳环，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004014891A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A class of pyridazine derivatives, substituted in the 4-position by an optionally substituted heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类吡啶嗪衍生物，在4-位被一个可选取代的杂环芳香环所取代，是选择性的GABAA受体配体，特别是对α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20040092533A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A class of imidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• 8-Fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Blackaby Peter Wesley

  公开号：US20060052385A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-α]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，它们在3-位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。
• IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1383768A1

  公开（公告）日：2004-01-28