2-ethylsulfanyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile | 25803-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethylsulfanyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Aethylmercapto-4-oxo-4H-[1,3]thiazin-5-carbonitril；5-Cyano-2-Ethylthio-4-oxo-4H-1,3-thiazin；2-Ethylsulfanyl-4-oxo-1,3-thiazine-5-carbonitrile
• CAS: 25803-06-9
• 化学式: C₇H₆N₂OS₂
• 分子量: 198.269
• InChiKey: CUAUDDXWHGYCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: benzene (71-43-2); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  334.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile 在 氨 、 水 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 生成 4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyanoacetyl-dithiocarbamic acid ethyl ester 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-ethylsulfanyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXXVII. Some new syntheses of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, including allopurinol
  作者：B. G. Hildick、G. Shaw

  DOI：10.1039/j39710001610

  日期：——

  4-d]pyrimidines, including the antimetabolites allopurinol and oxyallopurinol and substituted derivatives, have been prepared by reaction of various α-cyano-β-ethoxyacrylamides with hydrazine and substituted hydrazines. α-Cyano-β-ethoxy-N-formylacrylamide was synthesised in a single step from cyanoacetic acid, formamide, triethyl orthoformate, and acetic anhydride. Intermediates in the reactions include

  通过各种α-氰基-β-乙氧基丙烯酰胺与肼和取代的肼的反应制备了吡咯并[3,4- d ]嘧啶，包括抗代谢物别嘌呤醇和羟嘌呤醇以及取代的衍生物。α-氰基-β-乙氧基-N-甲酰基丙烯酰胺是由氰基乙酸，甲酰胺，原甲酸三乙酯和乙酸酐一步合成的。反应中的中间体包括酰胺基-N-取代的α-氰基-β-肼基丙烯酰胺和酰胺基-N-取代的5-氨基吡唑-4-羧酰胺，但由于两种类型的化合物直接环化成吡唑并嘧啶的难易性，使得在所有情况下均无法分离它们。苯肼与5-氰基-2-乙基硫代-4-氧代-1,3-噻嗪的类似反应通过无环二硫代氨基甲酸酯和相关的5-氨基-1-苯基吡唑-4-（N-乙基硫代硫代羰基）-羧酰胺得到， 4-羟基-6-巯基-1-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过转化为已知化合物，通过替代合成和通过光谱学研究已确认了结构。
• Shaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2294,2297
  作者：Shaw et al.

  DOI：——

  日期：——