2-氨基-6-(羟基甲基)-5,6,7,8-四氢-1H-喹唑啉-4-酮 | 5452-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-6-(羟基甲基)-5,6,7,8-四氢-1H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-6-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-6-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-chinazolin-4-on；2-Amino-6-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol；2-amino-6-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 5452-19-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: IERMBDFBWUYYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(羟基甲基)-5,6,7,8-四氢-1H-喹唑啉-4-酮 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以3.5 g的产率得到2-amino-6-(bromomethyl)-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。30. N10-炔丙基-5,8-二叠氮基-5,6,7,8-四氢叶酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二叠氮基草酸（PDDF）的5,6,7,8-四氢衍生物（1）已合成并评估了其抗叶酸活性。描述了一种制备关键中间体2-氨基-6-（溴甲基）-4-羟基-5,6,7,8-四氢喹唑啉（18）的简便方法。还合成了两个密切相关的1类似物，并评估了它们的抗叶酸活性和胸苷酸合酶抑制作用。与PDDF相比，N10-Propargyl-5,8-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸（1）以及N10-甲基和N10-氢类似物2和3是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。N10-甲基-5,8-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（2）对干酪乳杆菌（IC50 = 2.8 nM）和粪链球菌（IC50 = 0.57 nM）表现出最有效的抗叶酸活性。

  DOI：

  10.1021/jm00390a025
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-carbo-n-butoxy-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 在 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-6-(羟基甲基)-5,6,7,8-四氢-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。30. N10-炔丙基-5,8-二叠氮基-5,6,7,8-四氢叶酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二叠氮基草酸（PDDF）的5,6,7,8-四氢衍生物（1）已合成并评估了其抗叶酸活性。描述了一种制备关键中间体2-氨基-6-（溴甲基）-4-羟基-5,6,7,8-四氢喹唑啉（18）的简便方法。还合成了两个密切相关的1类似物，并评估了它们的抗叶酸活性和胸苷酸合酶抑制作用。与PDDF相比，N10-Propargyl-5,8-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸（1）以及N10-甲基和N10-氢类似物2和3是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。N10-甲基-5,8-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（2）对干酪乳杆菌（IC50 = 2.8 nM）和粪链球菌（IC50 = 0.57 nM）表现出最有效的抗叶酸活性。

  DOI：

  10.1021/jm00390a025

文献信息

• Potential Anticancer Agents.¹ IX. Tetrahydroquinazoline Analogs of Tetrahydrofolic Acid. I
  作者：Ruth Koehler、Leon Goodman、J. DeGraw、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01554a047

  日期：1958.11