3-bromo-2,5-diiodothiophene | 67027-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2,5-diiodothiophene
• CAS: 67027-88-7
• 化学式: C₄HBrI₂S
• 分子量: 414.831
• InChiKey: DQVAEFPGYOCEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-diiodothiophene 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DORMIDONTOV YU. P.; LAPKIN I. I.; SOLOVEVA L. I.; SHKLYAEV YU. V., V SB. CZHNTETICH. METODY HA OSNOVE METALLOORGAN. SOEDINENIJ. ZHERM, 1977,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-iodothiophene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71 %的产率得到3-bromo-2,5-diiodothiophene
  参考文献：
  名称：

  功能化多卤噻吩衍生物的合成

  摘要：

  利用卤舞反应制备碘噻吩。从一组二卤代噻吩开始，获得了它们的衍生物，即醛、酸和2,5-二碘噻吩。噻吩的甲酰基衍生物是合成许多以前未知的（二氟甲基）-和（氯甲基）噻吩的基础。为一组官能化噻吩开发了方便且简单的合成程序。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03209-8

文献信息

• Solvent-Free and Liquid-Phase Iodination of Thiophene Derivatives with Potassium Dichloroiodate Monohydrate
  作者：Grigoriy Sereda、Akash Mamon Sarkar、Anwar Hussain、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-0039-1690795

  日期：2020.4

  Iodination of a series of benzene and thiophene derivatives by potassium dichloroiodate monohydrate was studied with and without a solvent. The liquid substrates tend to be more reactive in water while the solid substrates afford better yields in dichloromethane or under the solvent-free conditions. The 2-substituted thiophenes show good to excellent yields whereas the yield for 3-substituted and 3

  研究了在有或没有溶剂的情况下，二氯碘酸钾一水合物对一系列苯和噻吩衍生物的碘化作用。液体底物倾向于在水中具有更高的反应性，而固体底物在二氯甲烷中或在无溶剂条件下的产率更高。2-取代的噻吩显示出良​​好至极好的收率，而3-取代的和3,4-或2,4-二取代的噻吩和苯衍生物的收率明显更低。5-甲醛-2,2'-联噻吩的机械化学反应显示出优异的收率，而2,2'-联噻吩仅在二氯甲烷中提供了实际收率。就噻吩和N-乙酰基-对甲苯胺而言，亲电子碘化伴随着少量氯化。
• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 128,132
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• Terthiophene−Perylene diimides: Color Tuning via Architecture Variation
  作者：Henrike Wonneberger、Chang-Qi Ma、Martina A. Gatys、Chen Li、Peter Bäuerle、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jp911800q

  日期：2010.11.18

  N,N'-Bisoctylperylene diimides (PDIs) have been functionalized in the 1,7-position with terthiophenes of varying architecture giving three new donor-acceptor (D-A) compounds of the same molecular weight Different conjugation lengths, arrangements, and connections of the thiophene units within themselves and toward the PDI core have strong effects on the optical, electronic, and photochemical properties of the D-A compounds Like jigsaw pieces joined together to give different pictures, the terthiophenes are linked to PDIs to achieve different colors These insights into tuning color and energy levels can open new possibilities for tailoring chromophores to their desired applications, e g, organic photovoltaics or organic field effect transistors