(3aS,4R,7S,7aR)-benzyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1301703-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,7S,7aR)-benzyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1301703-33-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇
• 分子量: 453.492
• InChiKey: UYTSBDNRQGQBHP-SMTRIPRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-benzyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-benzyl 7-(benzyloxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrobenzoyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation

  摘要：

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10643k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aR)-dibenzyl 2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-(epoxyimino)-benzo[d][1,3]dioxole-3a,8-dicarboxylate 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-benzyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation

  摘要：

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10643k