(S)-2-phenyl-5-tosyloxymethyl-3-(1,1-dimethylethyl)-oxazolidine | 69169-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-5-tosyloxymethyl-3-(1,1-dimethylethyl)-oxazolidine
• 英文别名: 2-phenyl-3-t-butyl-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxazolidine；(3-tert-butyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69169-10-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: JZHHWMMYNFVAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-5-tosyloxymethyl-3-(1,1-dimethylethyl)-oxazolidine 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-[3-(Tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  降压β-肾上腺素能阻断剂（S）-2- [3-（3-叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶的杂环类似物。

  摘要：

  描述了一系列（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）的等电子类似物的合成；在该组中包括噻唑，异噻唑，噻二唑，吡嗪和与结构相关的萘啶的实例。所有化合物都与1相似，因为它们在氨基羟基丙氧基侧链的邻位和在氮杂原子的间位含有一个氰基。另外，制备了几个相关的实施例，其在与氨基羟基丙氧基相邻的位置具有另外的核取代基和/或除CN以外的基团，并且确定了β-肾上腺素受体拮抗剂活性和血管舒张能力。噻唑2和异噻唑3和27这三种化合物以5 mg / kg的剂量有效降低了SH大鼠的平均动脉压。化合物2、3，

  DOI：

  10.1021/jm00175a012
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-苯基恶唑烷-5-甲醇 、 对甲苯磺酰氯 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-5-tosyloxymethyl-3-(1,1-dimethylethyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo [3.1.0] hexyl-substituted ethylamino carbonyl phenoxy

  摘要：

  本发明公开了1-烷基氨基-3-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-1-苯氧基)-2-丙醇及其取代衍生物的制备方法。本发明还公开了5-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-苯氧基)甲基3-烷基-2-可选取代噁唑啉及其衍生物的制备方法。这些化合物表现出心血管活性，并且在哺乳动物的治疗异常心脏状况以及高血压方面非常有用。前者化合物通过用所需的烷基胺处理相应的1,2-环氧-3-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]苯氧基)丙烷或通过相应的5-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-3-烷基噁唑啉的碱或酸水解制备而得到。后者化合物通过用所需的可选取代基的醛处理相应的1-烷基氨基-3-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-1-苯氧基)-2-丙醇或通过用5-对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯基甲基-3-烷基噁唑啉-2-可选取代噁唑啉处理3-或4-(2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰)-可选取代酚制备而得到。

  公开号：

  US04151297A1

文献信息

• Bicyclo[3.1.0]hexylethylaminocarbonyl-substituted heteroaryl
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04123550A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  1-Alkylamino-3-([2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]thienylox y)-2-propanols and methods for preparing these compounds are disclosed. The compounds are useful in the treatment of hypertension and abnormal heart conditions in mammals. These compounds are prepared by the treatment of the corresponding 1,2-epoxy-3-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]heterocyclic aryloxy)propane with an alkylamine having the desired alkyl substituent or by base or acid hydrolysis of the corresponding 2-optionally substituted-3-alkyl-5-([2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]h eterocyclic aryloxymethyl)oxazolidine. These latter compounds can be prepared by condensing a halo-substituted thiophene with a 3-alkyl-5-hydroxymethyloxazolidine such substituted or unsubstituted at the 2-position or alternatively, by treating the former aminopropanol compounds of the present invention with an aldehyde having the desired substituent. These latter oxazolidine compounds are also active for treatment of hypertension and abnormal heart conditions.

  本发明公开了1-烷基氨基-3-([2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]噻吩氧基)-2-丙醇及其制备方法。这些化合物对哺乳动物的高血压和心脏异常病症具有治疗作用。这些化合物通过用所需烷基取代基的烷基胺处理相应的1,2-环氧-3-[2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]杂环芳氧丙烷制备，或者通过对应的2-可选取代-3-烷基-5-([2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]杂环芳氧甲基)噁唑啉的碱性或酸性水解制备。这些后者的化合物可以通过将卤代噻吩与2-取代或未取代的3-烷基-5-羟甲氧基噁唑啉缩合制备，或者通过用所需取代基的醛处理本发明的前者氨基丙醇化合物来制备。这些后者的噁唑啉化合物也对高血压和心脏异常病症具有治疗作用。
• Bicyclo [3.1.0] hexyl-substituted ethylamino carbonyl phenoxy
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04151297A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  1-Alkylamino-3-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]-hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]-1-phenoxy)-2-propano l and substituted derivatives thereof and methods for preparing such compounds are disclosed. 5-(3- Or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]-phenoxy)methyl 3-alkyl-2-optionally substituted oxazolidine and derivatives thereof, and methods for preparing such compounds are also disclosed. These compounds exhibit cardiovascular acitivity and are useful in the treatment of abnormal heart condition as well as hypertension in mammals. The former compounds are prepared by treatment of the corresponding 1,2-epoxy-3-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethylaminocarbonyl]phenoxy)propane with the desired alkylamine or by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethylaminocarbonyl)-3-alkyl oxazolidine. The latter compounds are prepared from the corresponding 1-alkylamino-3-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]-1-phenoxy)-2-propanol by treatment with an aldehyde having the desired optional substituent or by treating a 3- or 4-(2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl)-optionally substituted phenol with a 5-tosyloxy or mesyloxymethyl 3-alkyl)-methyloxazolidine-2-optionally substituted oxazolidine.

  本发明公开了1-烷基氨基-3-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-1-苯氧基)-2-丙醇及其取代衍生物的制备方法。本发明还公开了5-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-苯氧基)甲基3-烷基-2-可选取代噁唑啉及其衍生物的制备方法。这些化合物表现出心血管活性，并且在哺乳动物的治疗异常心脏状况以及高血压方面非常有用。前者化合物通过用所需的烷基胺处理相应的1,2-环氧-3-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]苯氧基)丙烷或通过相应的5-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-3-烷基噁唑啉的碱或酸水解制备而得到。后者化合物通过用所需的可选取代基的醛处理相应的1-烷基氨基-3-(3-或4-[2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-1-苯氧基)-2-丙醇或通过用5-对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯基甲基-3-烷基噁唑啉-2-可选取代噁唑啉处理3-或4-(2-(内环丙烷[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰)-可选取代酚制备而得到。
• Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0027990A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Es werden neue substituierte Pyridine der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 6 C-Atomen und Aralkyl mit 7-9 C-Atomen, R2 Wasserstoff und Alkanoyl mit 2 bis 7 C-Atomen und R3 Alkyl mit bis zu 6 C-Atomen bedeuten, sowie deren Additionssalze beschrieben, die eine starke und schnell einsetzende antihypertensive Wirkung zeigen.

  通式如下的新取代吡啶 其中 R1 是氢、含有最多 6 个 C 原子的烷基和含有 7-9 个 C 原子的芳烷基，R2 是氢和含有 2-7 个 C 原子的烷酰基，R3 是含有最多 6 个 C 原子的烷基。
• PHENOXYAMINOPROPANOL DERIVATIVES
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0125315A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  Phenoxyaminopropanol derivatives represented by the general formula (I), wherein R represents 2-, 3- or 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 2-thiazolyl or 5-bromo-2-thiazolyl, R1 and R2 each represents H, lower alkyl, cycloalkyl, aralkyl or, when bound to each other, R1 and R2 represent a group forming a pyrrolidine or piperidine ring together with the adjacent nitrogen atom, and A represents alkylen containing 2 or 3 carbon atoms, and salts thereof. These are useful as heart-selective β-blockers.

  由通式（I）代表的苯氧基氨基丙醇衍生物，其中 R 代表 2-、3-或 4-吡啶基、2-嘧啶基、2-噻唑基或 5-溴-2-噻唑基，R1 和 R2 各自代表 H、低级烷基、环烷基、芳烷基，或者当彼此结合时，R1 和 R2 代表一个与相邻氮原子一起形成吡咯烷或哌啶环的基团，A 代表含有 2 或 3 个碳原子的烯基，以及它们的盐。这些药物可用作心脏选择性β-受体阻滞剂。
• Oculoselective beta-blockers and ophthalmic formulations containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0221788A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  Hydroxyalkyl-phenoxy-propan-2-olamines and esters thereof having the formula wherein: R is hydrogen or R5-CO-, R5 is C1-5alkyl, R' is C1-5alkyl, R' is hydrogen or R5-CO-, R3 and R" are independently 1) hydrogen, 2) C1-5alkyl, 3) C1-5alkoxy, 4) halo, or 5) cyano, and n is 1-5. These compounds are oculoselective beta-blockers useful in the treatment of elevated intraocular pressure with little or no effect on the pulmonary or cardiovascular system.

  羟烷基-苯氧基-2-丙醇胺及其酯，其式如下 其中 R 是氢或 R5-CO-、 R5是C1-5烷基 R'是C1-5烷基 R' 是氢或 R5-CO-、 R3 和 R "各自独立 1) 氢 2) C1-5 烷基 3） C1-5 烷氧基 4）卤素，或 5）氰基，且 n 为 1-5。 这些化合物是眼选择性β-受体阻滞剂，可用于治疗眼内压升高，对肺或心血管系统几乎没有影响。