N,N-1,2-亚苯基双 [1,3-二氢-alfa,alfa-二甲基 1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰胺 | 401846-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-1,2-亚苯基双 [1,3-二氢-alfa,alfa-二甲基 1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰胺
• 中文别名: N，N'-1,2-亚苯基双[1,3-二氢-α，α-二甲基1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰胺
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanamide)
• 英文别名: N,N’-(1,2-phenylene)bis(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanamide)；N,N'-1,2-Phenylene bis [1,3-dihydro-alfa,alfa-dimethyl 1,3-dioxo-2H-isoindole-2-acetamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoyl]amino]phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 401846-08-0
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₆
• 分子量: 538.56
• InChiKey: LHJXACSLUROMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-1,2-亚苯基双 [1,3-二氢-alfa,alfa-二甲基 1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰胺 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,8,9-tetrahydro-3,3,6,6,9,9-hexamethyl-1H-1,4,8,11-benzotetraazocyclotridecane-2,5,7,10-(6H,11H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体辅助多电子催化：CoIII配合物作为水氧化催化剂的案例

  摘要：

  在自然和人工光合作用中，水氧化是捕获太阳能以生产燃料的关键步骤。基于非贵金属的高效稳定水氧化分子催化剂的设计仍然是一个巨大的挑战。在本文中，Na[(L4-)CoIII] 电催化氧化水，其中 L 是取代的四酰胺大环配体，在水溶液 (pH 7.0) 中进行了研究。我们发现 Na[(L4-)CoIII] 是一种稳定有效的电催化水氧化均相催化剂，在 0.1 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中具有 380 mV 的起始过电位。以配体和金属为中心的氧化还原特征都涉及催化循环。在此循环中，Na[(L4-)CoIII] 首先在水存在下通过以配体为中心的质子耦合电子转移过程氧化为 [(L2-)CoIIIOH]。在进一步失去一个电子和一个质子后，静止状态 [(L2-)CoIIIOH] 转化为 [(L2-)CoIV=O]。在 B3LYP-D3(BJ)/6-311++G(2df,2p)//B3LYP/6-31+G(d

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-1,2-亚苯基双 [1,3-二氢-alfa,alfa-二甲基 1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Co（iii）酰胺基胺配合物的合成与表征：配体的取代基对环氧化物和二氧化碳催化合成环状碳酸酯的影响†

  摘要：

  合成了一系列酰胺基胺配体（1）及其钴（III）配合物（2），并通过各种光谱技术进行了表征，包括1 H-NMR和X射线晶体学技术。X射线晶体学显示，尽管配体是非手性的，但由于与配合物缔合的Li +形成桥，配合物2a之一形成了手性配位聚合物。配合物2用于在无溶剂条件下从环氧化物和二氧化碳（CO 2）催化合成环状碳酸酯。取代基对配体1的强烈影响被复合物2的各种活性所揭示。吸电子基团（例如氯（2b）和硝基（2c））的存在增加了催化剂的路易斯酸度，进而提高了2的催化活性。包含配合物（2b和2c）的吸电子基团在130°C和300 psig CO 2压力下表现出异常高的催化活性，转换频率（TOF）分别为662和602 h -1。另一方面，我们的研究表明具有电子释放基团（2d）的催化剂表现出相对较低的活性，TOF为488 h -1在相似的反应条件下 我们的结果表明，钴（III）配合物遵循2d < 2a <

  DOI：

  10.1039/c3dt51352a

文献信息

• [EN] FAR SUPERIOR OXIDATION CATALYSTS BASED ON MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEURS D'OXYDATION NETTEMENT SUPÉRIEURS À BASE DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2017053564A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula (I) wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded counteraction; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  提供了一种特别强大的化合物及其衍生金属配合物，其催化性能大约比先前发明的TAML类似物优越一百倍，其化学式为（I），其中Y1、Y2、Y3和Y4是抗氧化的基团，可以相同也可以不同，并且与金属M结合时形成5-或6-成员环；至少一个Y包含一个对亲核攻击更稳定的基团，比TAML活化剂的有机酰胺更稳定；D是金属络合给体原子，优选为N；每个X是用于添加易失去的Lewis酸性取代基的位置，例如（i）H、氘，（ii）Li、Na、K、碱金属，（iii）碱土金属、过渡金属、稀土金属，可以与一个或多个D结合，（iv）或者未被占据，由非键合的对应作用平衡产生的负电荷；至少一个Y可能包含一个易于酸解离的位点，提供缩短配合物寿命的机制。这些新配合物提供了催化性能，有望彻底改变多种氧化技术领域，包括水净化。
• Synthesis and characterization of Co(iii) amidoamine complexes: influence of substituents of the ligand on catalytic cyclic carbonate synthesis from epoxide and carbon dioxide
  作者：Punnamchandar Ramidi、Nikolay Gerasimchuk、Yashraj Gartia、Charlette M. Felton、Anindya Ghosh

  DOI：10.1039/c3dt51352a

  日期：——

  employed for catalytic synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide (CO2) in a solvent free condition. A strong influence of the substituents on the ligand 1 was revealed by the varied activity of complex 2. The presence of electron withdrawing groups such as chloro (2b) and nitro (2c) increases the Lewis acidity of the catalyst, which, in turn, enhances the catalytic activity of 2. An electron

  合成了一系列酰胺基胺配体（1）及其钴（III）配合物（2），并通过各种光谱技术进行了表征，包括1 H-NMR和X射线晶体学技术。X射线晶体学显示，尽管配体是非手性的，但由于与配合物缔合的Li +形成桥，配合物2a之一形成了手性配位聚合物。配合物2用于在无溶剂条件下从环氧化物和二氧化碳（CO 2）催化合成环状碳酸酯。取代基对配体1的强烈影响被复合物2的各种活性所揭示。吸电子基团（例如氯（2b）和硝基（2c））的存在增加了催化剂的路易斯酸度，进而提高了2的催化活性。包含配合物（2b和2c）的吸电子基团在130°C和300 psig CO 2压力下表现出异常高的催化活性，转换频率（TOF）分别为662和602 h -1。另一方面，我们的研究表明具有电子释放基团（2d）的催化剂表现出相对较低的活性，TOF为488 h -1在相似的反应条件下 我们的结果表明，钴（III）配合物遵循2d < 2a <
• Synthesis of macrocyclic tetraamido compounds and new metal insertion process
  申请人：——

  公开号：US20040167329A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  An improved method of synthesizing a macrocyclic tetraamido compound includes protecting the amino portion of an amino carboxylic acid to form a protected amino carboxylic acid; exposing the protected amino carboxylic acid to a first solvent, preferably a hydrocarbon solvent, such as toluene or 1,2-dichloroethane, dichloromethane, dibromomethane and 1,2-dibromoethane. The carboxylic acid portion of the protected amino carboxylic acid is then converted to an activated carboxylic acid by one of esterification or acid halide formation, to form a protected amino activated carboxylic acid derivative. The protected amino activated carboxylic acid derivative is reacted with a diamine in the presence of a second solvent, such as THF or ,2-dichloroethane, dichloromethane, dibromomethane and 1,2-dibromoethane, to form a protected diamide diamine intermediate. Following deprotection, the diamide diamine intermediate is reacted with an activated diacid, such as an activated malonate, oxalate or succinate derivative to form the macrocyclic tetraamido compound. The macrocyclic tetraamido compound may further be complexed with a transition metal.

  一种改进的合成大环四酰胺化合物的方法，包括保护氨基羧酸的氨基部分以形成受保护的氨基羧酸；将受保护的氨基羧酸暴露于第一种溶剂中，优选为烃类溶剂，例如甲苯或1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、二溴甲烷和1,2-二溴乙烷。然后，通过酯化或酸卤化形成将受保护的氨基羧酸转化为活化羧酸，以形成受保护的氨基活化羧酸衍生物。在第二种溶剂的存在下，例如THF或2-二氯乙烷、二氯甲烷、二溴甲烷和1,2-二溴乙烷，将受保护的氨基活化羧酸衍生物与二胺反应，以形成受保护的二酰胺二胺中间体。经去保护后，将二酰胺二胺中间体与活化二酸，例如活性丙二酸酯、草酸酯或琥珀酸酯衍生物反应，以形成大环四酰胺化合物。大环四酰胺化合物可以进一步与过渡金属络合。
• Macrocyclic tetraamido ligands as bleaching catalysts and synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20030168630A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a novel synthetic route for a group of ligands and to an improved catalyst containing the ligand. It provides a method for the synthesis of a ligand having the structure: (I) The invention also provides use of a ligand for inhibiting dye transfer.

  本发明涉及一种新型合成路线，用于一组配体的合成，以及含有该配体的改进催化剂。它提供了一种合成具有结构的配体的方法：(I) 本发明还提供了使用配体来抑制染料转移的方法。
• Far superior oxidation catalysts based on macrocyclic compounds
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US10926248B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula: wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded countercation; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  一种特别强效的化合物及其衍生物金属配合物的催化性能比之前发明的 TAML 类似物高出约 100 倍，其分子式为 其中 Y1、Y2、Y3 和 Y4 是相同或不同的抗氧化基团，在与 D 结合时与金属 M 形成 5 或 6 元环；至少有一个 Y 含有比 TAML 活化剂的有机酰胺对亲核攻击更稳定的基团；D 是金属络合供体原子，最好是 N；每个 X 都是添加易受路易斯酸性取代基的位置，如 (i) H、氘，(ii) Li、Na、K、碱金属，(iii) 碱土金属、过渡金属、稀土金属，这些取代基可与一个或多个 D 结合，(iv) 或未被占用，由此产生的负电荷由非键反离子平衡；至少一个 Y 可包含一个易受酸解离的位点，为缩短络合物寿命提供了机制。新复合物具有催化性能，有望彻底改变包括水净化在内的多个氧化技术领域。