2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-diethynylbenzoate | 398119-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-diethynylbenzoate
• 英文别名: 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-biethynylbenzoate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-diethynylbenzoate；2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-diethynylbenzoate
• CAS: 398119-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: HEGZYMQRNWBKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-diethynylbenzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-bis[2-[3-amino-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxycarbonyl]phenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含亚胺的间亚苯基亚乙炔基大环的合成和自缔合。

  摘要：

  这项研究的目的是通过确定间苯撑乙炔基大环化合物1在溶液和固体中形成π堆积聚集体的能力，来测试亚胺键作为亚苯基乙炔撑大环化合物和低聚物骨架内结构单元的适用性。州。由二胺4和二醛5高收率合成具有两个亚胺键的大环1。形成亚胺的大环化步骤在各种条件下进行，仅通过将反应物在甲醇中回流即可获得最佳收率。通过（1）1 H NMR探测1在各种溶剂中的自缔合行为。丙酮-d（6）和四氢呋喃-d（8）中的缔合常数（K（E））通过使用不确定的自缔合模型拟合浓度依赖性化学位移确定。结果表明，在含亚胺的间亚苯基亚乙炔基大环中，可以保持溶剂化驱动的分子间pi-pi堆积。有趣的是，在丙酮中，大环化合物1表现出更强的形成二聚体的趋势，而不是更高的聚集体。我们假设这种行为可能是由于偶极亚胺基之间的静电吸引。通过广角和小角X射线粉末衍射（WAXD和SAXD）研究了1的固态堆积。1的布拉格反射与六角堆积图案相符，类似于我们先前对

  DOI：

  10.1021/jo010918o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diiodobenzoyl chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-diethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的螺旋二级结构的水溶性间-聚（亚苯基乙炔）低聚物

  摘要：

  合成并表征了两种新型的水溶性间-聚（亚苯基乙炔）（mPPE）共聚物，每种共聚物均包含与亚苯基环上exohelix位置相连的酯和胺官能团，而另一种则含有甲氧基内螺旋功能组。使用紫外线和荧光光谱法研究了这些材料在水溶液中的二级结构形成。另外，报道了mPPE及其受保护的胺前体在其他质子和非质子溶剂中的折叠行为。结果表明，两种mPPE都能在水中形成稳定的螺旋结构，而只有未甲氧基化的聚合物在乙腈和几种醇中显示出螺旋结构。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25976

文献信息

• <i>m</i>-Diethynylbenzene Macrocycles:  Syntheses and Self-Association Behavior in Solution
  作者：Yoshito Tobe、Naoto Utsumi、Kazuya Kawabata、Atsushi Nagano、Kiyomi Adachi、Shunji Araki、Motohiro Sonoda、Keiji Hirose、Koichiro Naemura

  DOI：10.1021/ja012458m

  日期：2002.5.1

  synthesized and their self-association behaviors in solution were investigated. Cyclic tetramers, hexamers, and octamers of DBMs having exo-annular octyl, hexadecyl, and 3,6,9-trioxadecyl ester groups were prepared by intermolecular oxidative coupling of dimer units or intramolecular cyclization of the corresponding open-chain oligomers. The aggregation properties were investigated by two methods, the (1)H

  已经合成了间二乙炔基苯大环 (DBM)，buta-1,3-diyne-bridged [4(n)]metacyclophanes，并研究了它们在溶液中的自缔合行为。通过二聚体单元的分子间氧化偶联或相应开链低聚物的分子内环化制备具有外环辛基、十六烷基和3,6,9-三氧杂十二烷基酯基团的DBM的环状四聚体、六聚体和八聚体。聚集特性通过两种方法进行研究，(1) H NMR 光谱和蒸气压渗透压法 (VPO)。尽管从两种方法获得的关联常数之间观察到一些差异，但定性观点彼此一致。VPO 自聚集分析揭示了 DBM 在丙酮和甲苯中的独特聚集行为，NMR 方法未阐明。即，无限缔合的缔合常数比二聚化常数大几倍，表明二聚体的形成（成核机制）增强了聚集。在极性溶剂中，由于大环骨架和溶剂之间的疏溶剂相互作用，DBMs 的聚集比在氯仿中更强。此外，与氯仿相比，DBM 在甲苯和邻二甲苯等芳香族溶剂中更容易自缔合。特别是，具有大大环空腔的六聚
• Intrastrand foldamer crosslinking by reductive amination
  作者：Ronald A. Smaldone、En-chi Lin、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1002/pola.23848

  日期：2010.2.15

  series of m‐phenylene ethynylene (mPE) foldamers were crosslinked in their helical conformation using a reductive amination‐based strategy. This was accomplished by placing aldehyde moieties in the backbone of the oligomer at specific residues, which allowed a diamine crosslinker to covalently link the helical loops together. Three different foldamers with crosslinks placed at different locations in the

  一系列的米亚苯基亚乙炔基（MPE）foldamers在其螺旋构象使用还原胺化的基于策略进行了交联。这是通过在低聚物主链上的特定残基处放置醛基来实现的，该残基使二胺交联剂将螺旋环共价连接在一起。合成了三种不同的具有交联键的折叠剂，这些折叠剂位于骨架的不同位置，并通过质谱进行了表征，11 H NMR和凝胶渗透色谱。通过溶剂变性研究评估了交联对折叠状态稳定性的影响。这些研究表明，与相同长度的未改性mPE低聚物在促进展开的溶剂中相比，低聚物的展开能力最多降低30％。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：927–935，2010年
• Reversible Dispersion and Release of Carbon Nanotubes Using Foldable Oligomers
  作者：Zengxing Zhang、Yanke Che、Ronald A. Smaldone、Miao Xu、Benjamin R. Bunes、Jeffrey S. Moore、Ling Zang

  DOI：10.1021/ja104105n

  日期：2010.10.13

  well-dispersed and have a strong interfacial interaction with the foldamers. In contrast, the released SWCNTs appeared to be free of foldamers. Under illumination, transistors based on the foldamer-dispersed SWCNTs demonstrated significant photoresponse, apparently due to photoinduced charge transfer between the foldamers and SWCNTs. The reported nanocomposites may open an alternative way of developing

  折叠体是合成的和可设计的低聚物，在选定的溶剂中采用构象有序状态。我们发现低聚（间亚苯基乙炔）是单链折叠体，可以通过改变溶剂来可逆地分散和释放单壁碳纳米管（SWCNT），这与从未折叠状态变为折叠状态。使用吸收光谱、原子力显微镜、拉曼光谱和电学测量，我们观察到折叠体分散的 SWCNT 单独分散良好，并与折叠体具有很强的界面相互作用。相比之下，释放的 SWCNT 似乎没有折叠体。在光照下，基于折叠体分散的 SWCNT 的晶体管表现出显着的光响应，显然是由于折叠体和 SWCNT 之间的光致电荷转移。所报道的纳米复合材料可能会开辟另一种开发基于碳纳米管的光电器件或传感器的方法。
• Arylene Ethynylene Macrocycles Prepared by Precipitation-Driven Alkyne Metathesis
  作者：Wei Zhang、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja046531v

  日期：2004.10.1

  A convenient, multigram-scale synthesis of arylene ethynylene macrocycles near room temperature is described. Driven by the precipitation of a diarylacetylene byproduct, alkyne metathesis produces the desired macrocycles in one step from monomers in high yields.
• Helical Pitch of <i>m</i>-Phenylene Ethynylene Foldamers by Double Spin Labeling
  作者：Kenji Matsuda、Matthew T. Stone、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja027437m

  日期：2002.10.1

  To investigate the helical conformation of oligo(m-phenylene ethynylene)s, a pair of TEMPO spin labels were appended to the backbone. The two TEMPO radicals were separated by the four, five, and six repeating units. ESR spectra of the labeled oligomers were measured in chloroform and in ethyl acetate solvents in which the oligomers are disordered and folded, respectively. The measurement and analysis of ESR spectra revealed that six repeating units make one helical turn.