(S)-4-(dimethylamino)-N-((1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide | 1419752-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(dimethylamino)-N-((1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide
• 英文别名: (S)-C5685；4-(Dimethylamino)-N-{[(2s)-1-Ethylpyrrolidin-2-Yl]methyl}-2-Methoxy-5-Nitrobenzamide；4-(dimethylamino)-N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-methoxy-5-nitrobenzamide
• CAS: 1419752-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₄
• 分子量: 350.418
• InChiKey: AFNPLUMDSLEAPD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylamino)-2-methoxy-5-nitrobenzoate 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-4-(dimethylamino)-N-((1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-methoxy-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  相似但不同：与乙酰胆碱酯酶结合的一对对映异构体的热力学和结构表征

  摘要：

  仔细观察：出乎意料的是，事实证明，一对对映体配体对乙酰胆碱酯酶具有相似的结合亲和力。进一步的研究表明，对映异构体表现出不同的热力学特性。对蛋白质-配体复合物中非共价相互作用的分析表明，这些差异部分是由于蛋白质的配体和芳香族侧链之间的非经典氢键所致。

  DOI：

  10.1002/anie.201205113

文献信息

• Similar but Different: Thermodynamic and Structural Characterization of a Pair of Enantiomers Binding to Acetylcholinesterase
  作者：Lotta Berg、Moritz S. Niemiec、Weixing Qian、C. David Andersson、Pernilla Wittung-Stafshede、Fredrik Ekström、Anna Linusson

  DOI：10.1002/anie.201205113

  日期：2012.12.14

  Take a closer look: Unexpectedly, a pair of enantiomeric ligands proved to have similar binding affinities for acetylcholinesterase. Further studies indicated that the enantiomers exhibit different thermodynamic profiles. Analyses of the noncovalent interactions in the protein–ligand complexes revealed that these differences are partly due to nonclassical hydrogen bonds between the ligands and aromatic

  仔细观察：出乎意料的是，事实证明，一对对映体配体对乙酰胆碱酯酶具有相似的结合亲和力。进一步的研究表明，对映异构体表现出不同的热力学特性。对蛋白质-配体复合物中非共价相互作用的分析表明，这些差异部分是由于蛋白质的配体和芳香族侧链之间的非经典氢键所致。