2-(4-Tert-butylcyclohexyl)oxyoxane | 80356-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(4-Tert-butylcyclohexyl)oxyoxane
• CAS: 80356-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: FWFJMPBBTDRGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Tert-butylcyclohexyl)oxyoxane 在 lithium perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以98%的产率得到4-叔丁基环己醇
  参考文献：
  名称：

  电生酸作为二氢吡喃醇的保护和脱保护以及甘油酯的酯交换的有效催化剂

  摘要：

  用 3,4-二氢-2H-吡喃保护醇和所得四氢吡喃基醚的水解是通过使用电生酸（EG 酸）作为催化剂干净地进行的。也用EG酸实现了甘油酯的酯交换。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1347
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-叔丁基环己醇 在 sulfonated ordered mesoporous carbon (CMK-5-SO₃H) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.58h， 以94%的产率得到2-(4-Tert-butylcyclohexyl)oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free acetylation and tetrahydropyranylation of alcohols catalyzed by recyclable sulfonated ordered nanostructured carbon

  摘要：

  在无溶剂反应条件下，利用环境友好的磺酸化有序纳米多孔碳（CMK-5-SO3H）催化剂，快速且实用地对结构多样的醇和酚进行绿色乙酰化和四氢吡喃基化反应，获得优异的产率。催化剂的无毒性、易于处理、回收和重复使用，以及无溶剂的特性将所提出的方法描述为高效的方法。这些方法提供了通过简单过滤分离产物的途径。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0369-x

文献信息

• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using Some<b><i>π</i></b>-Acceptors
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.290

  日期：1994.1

  dodecanal dimethyl acetal and dodecyl silyl ethers in MeCN–H2O was examined using a catalytic amount of π-acceptors such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), tetracyanoethylene (TCNE), 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQF4), and chloranil (CA). Cleavage of dodecyl triethylsilyl ether with TCNQ and CA was caused by room light

  使用催化量的 π 受体，如 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ)、四氰基乙烯 (TCNE)、7，研究了十二醛二甲基乙缩醛和十二烷基甲硅烷基醚在 MeCN-H2O 中的水解,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQF4) 和氯苯醌 (CA)。用 TCNQ 和 CA 裂解十二烷基三乙基甲硅烷基醚是由室温引起的。通过将 DDQ 催化的缩醛脱保护应用于四氢吡喃基醚的水解，以定量收率获得相应的醇。
• Oxone®: A Convenient Reagent for the Oxidation of Acetals
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-1999-2703

  日期：1999.6

  Symmetrical cyclic and acyclic acetals by oxidation with Oxone® gave the corresponding esters in good yield. Treatment of tetrahydropyranyl derivatives of alcohols with the same reagent resulted in oxidative regeneration of the alcohols.

  对称的环状和非环状缩醛通过与Oxone®的氧化反应生成了相应的酯，产率良好。用相同试剂处理醇的四氢吡喃衍生物则导致醇的氧化再生。
• Bis[trimethylsilyl] Sulfate-Catalyzed Alcohol Protection with Dihydropyran, Deprotection, and Transesterification
  作者：Yoshitomi Morizawa、Ichiro Mori、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1055/s-1981-29640

  日期：——
• One-step conversion of silyl/THP ethers into the corresponding acetates
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00967-4

  日期：2001.7

  A variety of silyl and THP ethers were directly converted into the corresponding acetates using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)(2) in CH2Cl2. It was observed that MEM ethers could also be cleaved under the same conditions. The reaction was also studied with other Lewis acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A mild method for the deprotection of tetrahydropyranyl (THP) ethers catalyzed by iron(III) tosylate
  作者：Matthew R. Bockman、Veronica V. Angeles、Julia M. Martino、Purav P. Vagadia、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.068

  日期：2011.12

  A mild method for the deprotection of THP ethers catalyzed by iron(III) tosylate (2.0 mol %) in CH3OH has been developed. Iron(III) tosylate, Fe(OTs)(3)center dot 6H(2)O, is a commercially available solid that is inexpensive, noncorrosive, and easy to handle. The room temperature reaction conditions make this method attractive for deprotection of a range of THP ethers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.