2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine | 233766-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2S)-2-[[[2-(dimethylamino)-3-pyridinyl]oxy]methyl]-1-azetidinecarboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[2-(dimethylamino)pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 233766-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: UOAZEZBLLWQIJL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridin-2-yl)trimethylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dolci; Dolle; Valette, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S97-S98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(dimethylamino)-3-<2(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3- [2（S）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶的合成及其烟碱乙酰胆碱受体的体内结合性质：烟碱受体的一种新的正电子发射断层成像配体。

  摘要：

  一系列新的3-吡啶基醚的先导化合物氮杂环丁烷衍生物A-85380（3-[（（S）-2-azetidinylmethoxymethoxy] pyrididine））是人类alpha4beta2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的有效和选择性配体亚型。在体外，A-85380的氟衍生物（2-氟-3-[（S）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶或FA-85380）竞争取代[3H]胱氨酸或[3H]表巴替丁，Ki值分别为48和46 pM。FA-85380已由正电子发射极氟18（t1 / 2（半衰期）= 110分钟）标记，且无载体的亲核芳族取代被具有[3- [2]的K [18F] F-K222络合物取代（S）-N-（叔丁氧基羰基）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶-2-基）三甲基铵三氟甲磺酸盐作为高效标记前体，然后用TFA去除Boc保护基。自回旋加速器氟18生产（EOB）结束以来，总合成时间为50-53分钟。相对于最

  DOI：

  10.1021/jm9910223

文献信息

• Synthesis and Nicotinic Acetylcholine Receptor in Vivo Binding Properties of 2-Fluoro-3-[2(<i>S</i>)-2-azetidinylmethoxy]pyridine: A New Positron Emission Tomography Ligand for Nicotinic Receptors
  作者：Frédéric Dollé、Lilian Dolci、Héric Valette、Françoise Hinnen、Françoise Vaufrey、Ilonka Guenther、Chantal Fuseau、Christine Coulon、Michel Bottlaender、Christian Crouzel

  DOI：10.1021/jm9910223

  日期：1999.6.1

  GBq/micromol). In vivo characterization of [18F]F-A-85380 showed promising properties for PET imaging of central nAChRs. This compound does not bind in vivo to alpha7 nicotinic or 5HT3 receptors. Moreover, its cerebral uptake can be modulated by the synaptic concentration of the endogenous ligand acetylcholine. The preliminary PET experiments in baboons with [18F]F-A-85380 show an accumulation of the radiotracer

  一系列新的3-吡啶基醚的先导化合物氮杂环丁烷衍生物A-85380（3-[（（S）-2-azetidinylmethoxymethoxy] pyrididine））是人类alpha4beta2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的有效和选择性配体亚型。在体外，A-85380的氟衍生物（2-氟-3-[（S）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶或FA-85380）竞争取代[3H]胱氨酸或[3H]表巴替丁，Ki值分别为48和46 pM。FA-85380已由正电子发射极氟18（t1 / 2（半衰期）= 110分钟）标记，且无载体的亲核芳族取代被具有[3- [2]的K [18F] F-K222络合物取代（S）-N-（叔丁氧基羰基）-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶-2-基）三甲基铵三氟甲磺酸盐作为高效标记前体，然后用TFA去除Boc保护基。自回旋加速器氟18生产（EOB）结束以来，总合成时间为50-53分钟。相对于最
• Dolci; Dolle; Valette, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S97-S98
  作者：Dolci、Dolle、Valette、Hinnen、Vaufrey、Guenther、Fuseau、Coulon、Bottlaender、Crouzel

  DOI：——

  日期：——