methyl 3-bromo-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 98948-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-bromo-5-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；3-Brom-5-nitro-thionaphthen-carbonsaeure-(2)-methylester；Methyl 3-bromo-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 98948-96-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₄S
• 分子量: 316.132
• InChiKey: HUEYFXGTMDDILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯 、 methyl 3-bromo-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到(R)-methyl 3-((2-((tert-butoxycaronyl)amino)propyl)amino)-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成3-氨基苯并[ b ]噻吩支架以制备激酶抑制剂†

  摘要：

  在三乙胺存在下，在130°C的条件下，在三乙胺的存在下对2-卤代苄腈和巯基乙酸甲酯进行微波辐射，可以快速获得3-氨基苯并[ b ]噻吩，产率58-96％。此转化已应用于LIMK1抑制剂噻吩并[2,3- b ]吡啶核心基序，苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,4] diazepin-5（2）的合成中H）-一个MK2抑制剂的支架和PIM激酶的苯并[4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00819k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 3-bromo-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成3-氨基苯并[ b ]噻吩支架以制备激酶抑制剂†

  摘要：

  在三乙胺存在下，在130°C的条件下，在三乙胺的存在下对2-卤代苄腈和巯基乙酸甲酯进行微波辐射，可以快速获得3-氨基苯并[ b ]噻吩，产率58-96％。此转化已应用于LIMK1抑制剂噻吩并[2,3- b ]吡啶核心基序，苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,4] diazepin-5（2）的合成中H）-一个MK2抑制剂的支架和PIM激酶的苯并[4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00819k