2,5,6-triamino-4-(pentyloxy)pyrimidine | 146196-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5,6-triamino-4-(pentyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 6-Pentoxypyrimidine-2,4,5-triamine
• CAS: 146196-33-0
• 化学式: C₉H₁₇N₅O
• 分子量: 211.267
• InChiKey: QNORZCNLGHVFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-triamino-4-(pentyloxy)pyrimidine 在 potassium chloride 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 2-氨基-4-(戊氧基)-7-氯蝶啶
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：杂芳烃室温胺化的催化剂

  摘要：

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03854
• 作为产物：
  描述：

  2,4-pyrimidinediamine, 5-nitroso-6-(pentyloxy) 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.5%的产率得到2,5,6-triamino-4-(pentyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：杂芳烃室温胺化的催化剂

  摘要：

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03854

文献信息

• Pteridines. Part XCVII. Synthesis and properties of 6-thioxanthopterin and 7-thioisoxanthopterin
  作者：Detlev Mohr、Zygmunt Kazimierczuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19920750718

  日期：1992.11.11

  6-Thioxanthopterin (13) was synthesized in four steps starting from 2-amino-4-(penthyloxy)pteridine (3) via the 8-oxide 4, its subsequent interconversion to the 6-chloro (7) and 6-thio derivative (12) and final hydrolysis of the pentyloxy group. 7-Thioisoxanthopterin (15) was derived analogously from 2-amino-4-(pentyloxy)pteridine-7(8H)-thione (14) by alkaline hydrolysis. The various 6- and 7-thiopteridines

  6- Thioxanthopterin（13）在从开始的四个步骤合成2-氨基-4-（penthyloxy）蝶啶（3）通过8氧化物4，其随后互向6-氯（7）和6-硫代衍生物（12）和戊氧基的最终水解。通过碱性水解类似地从2-氨基-4-（戊氧基）蝶啶-7（8 H）-硫酮（14）衍生出7-硫代异黄蝶呤（15）。将各种6-和7-噻吩啶甲基化，得到相应的6-（10，11）和7-（甲硫基）衍生物（16，17）。新合成的化合物通过元素分析，紫外光谱以及酸性和碱性p K a值的测定来表征。详细讨论光谱关系。
• Specific Formation of Beads-on-a-Chain Structures on Giant DNA Using a Designed Polyamine Derivative
  作者：Ning Chen、Anatoly A. Zinchenko、Shizuaki Murata、Kenichi Yoshikawa

  DOI：10.1021/ja042509q

  日期：2005.8.1

  Fluorescence microscopy was used to study the folding transition of giant DNAs, T4 DNA (ca. 166 kbp), and lambda DNA (ca. 48 kbp), which proceeds through intermediates with intramolecular segregation induced by pteridine-polyamine conjugates, i.e., 2-amino-6,7-dimethyl-4-(4,9,13-triazatridecylamino) pteridine and -4-(3-(aminopropyl)amino)pteridine. According to the results of DNA denaturation, UV and fluorescent spectroscopy, and transmission electron microscopic observations, it became clear that DNA folding induced by the polyamine derivative is not a continuous shrinking process but a combination of discontinuous processes.