(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]propanoic acid | 1092561-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]propanoic acid
• CAS: 1092561-68-6
• 化学式: C₅₃H₄₅N₃O₁₄
• 分子量: 947.952
• InChiKey: FOCIQZLACUGPNN-FVXCWUNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamoylamino]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ureido-Linked Glycosylated Amino Acids from N ^α-Fmoc-Asp/Glu-5-oxazolidinones and Their Application to Neoglycopeptide Synthesis

  摘要：

  A simple route for the synthesis of ureido-linked glycosylated amino acids has been described. The key step involves the reaction of isocyanates derived from N-Fmoc-Asp/Glu-5-oxazolidinones 1 with glycosyl amines followed by hydrolysis. The resulting ureido-linked glycosylated amino acids have been incorporated into peptides. The overall procedure is simple, high-yielding, and involves fewer steps.

  DOI：

  10.1080/00397910802213711
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-5-oxo-4-[[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagendra; Hemantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 397 - 407

  摘要：

  DOI：