4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one | 32278-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one
• 英文别名: benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one；4H-Pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-on；4-Oxopyrimido<2,1-b>benzthiazol；4-Oxo-pyrimido[2,1-b]benzothiazole；pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
• CAS: 32278-63-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: AAYNGPDGJLZBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-(4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazole)carboxylate 在 铜 盐酸 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑与丙酸及其酯的反应

  摘要：

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710002094

文献信息

• Efficient regioselective synthesis of triheterocyclic compounds: imidazo[2,1-b]benzothiazoles, pyrimido[2,1-b]benzothiazolones and pyrimido[2,1-b]benzothiazoles
  作者：Cyrille Landreau、David Deniaud、Michel Evain、Alain Reliquet、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1039/b111639h

  日期：2002.3.8

  The preparation and characterisation of triheterocyclic compounds, via annulation reactions, are described. Amidines 1 reacted with substituted bromomethyl compounds, acid chlorides, and acrylic dienophiles to afford the corresponding imidazo[2,1-b]benzothiazoles 2 and pyrimido[2,1-b]benzothiazoles 3 or 4.

  通过环化反应制备和表征三杂环化合物的过程被详细描述。氨基脒1与取代的溴甲基化合物、酰氯以及丙烯二烯亲电试剂反应，得到了相应的咪唑并[2,1-b]苯并噻唑2以及嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑3或4。
• A novel ionic liquid mediated synthesis of 4(1H)-quinolones, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one and 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones
  作者：Ashok K. Yadav、Gopi Ram Sharma、Pankaj Dhakad、Tripti Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.024

  日期：2012.2

  A new, convenient, environmentally benign two-step synthesis of 4(1H)-quinolones, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one and 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones have been developed by first condensing substituted arylamine/2-aminothiazole/2-aminobenzenethiazole with Meldrum’s acid and trimethylorthoformate in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide at a moderate temperature to afford 5-(substituted aryl

  一种新的，方便的，环境友好的两步合成4（1 H）-喹诺酮，5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮和4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑-通过先在中等温度下将取代的芳基胺/ 2-氨基噻唑/ 2-氨基苯并噻唑与Meldrum的酸和原甲酸三甲酯在1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物中在中等温度下缩合，得到5-（取代的芳基/ 4-甲基噻唑基/取代的苯并噻唑基）亚甲基} -2，2-二甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮。在中等温度下在1-丁基-3-甲基四氟硼酸酯/三氟甲磺酸酯中环化后得到的化合物以优异的收率得到标题化合物。
• Reaction of 2-aminobenzazoles with dimethyl 2-aminofumarate. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-oxopyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：James J. Wade、Ramon F. Hegel、Cristeta B. Toso

  DOI：10.1021/jo01325a013

  日期：1979.5
• WADE J. J.; HEGEL R. F.; TOSO C. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1811-1816
  作者：WADE J. J.、 HEGEL R. F.、 TOSO C. B.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Oxo-1H-pyrimido (6,1-b) benzthiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0005154B1

  公开（公告）日：1981-11-25