3-chloro-4-(hydroxyiminomethyl)pyridine | 620535-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(hydroxyiminomethyl)pyridine
• 英文别名: N-[(3-chloropyridin-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 620535-14-0
• 化学式: C₆H₅ClN₂O
• 分子量: 156.572
• InChiKey: WWCMKAFRMWMVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(hydroxyiminomethyl)pyridine 在 (乙烯二胺)钯(II)二硝酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氯-4-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下将醛肟转化为腈和酰胺†

  摘要：

  一系列的Pd（en）X 2盐用作催化剂将醛肟转化为腈和酰胺。该协议的重点包括使用廉价的极性溶剂，包括水，并且反应温度适中。当使用脂族对芳族/共轭醛肟时，在反应结果中观察到高度选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27362h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以14%的产率得到3-chloro-4-(hydroxyiminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下将醛肟转化为腈和酰胺†

  摘要：

  一系列的Pd（en）X 2盐用作催化剂将醛肟转化为腈和酰胺。该协议的重点包括使用廉价的极性溶剂，包括水，并且反应温度适中。当使用脂族对芳族/共轭醛肟时，在反应结果中观察到高度选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27362h

文献信息

• Reactivity and mechanism of α-nucleophile scaffolds as catalytic organophosphate scavengers
  作者：Pamela T. Wong、Somnath Bhattacharjee、Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Kelly Yang、Sierra Bowden、Victoria Varnau、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1039/c9ob00503j

  日期：——

  Design and in vitro validation of polar α-nucleophile scaffolds that offer potent catalytic reactivity and practical utility for organophosphate decontamination.

  设计和体外验证极性α-亲核试剂支架，提供强大的催化活性和实际用于有机磷去污的效用。
• Pyridinium Oximes with <i>Ortho</i>-Positioned Chlorine Moiety Exhibit Improved Physicochemical Properties and Efficient Reactivation of Human Acetylcholinesterase Inhibited by Several Nerve Agents
  作者：Tamara Zorbaz、David Malinak、Nikola Maraković、Nikolina Maček Hrvat、Antonio Zandona、Michal Novotny、Adam Skarka、Rudolf Andrys、Marketa Benkova、Ondrej Soukup、Maja Katalinić、Kamil Kuca、Zrinka Kovarik、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01398

  日期：2018.12.13

  bispyridinium mono-oximes, analogous to potent charged reactivators K027, K048, and K203, were synthesized with the aim of improving lipophilicity and reducing the pKa value of the oxime group, thus resulting in a higher oximate concentration at pH 7.4 compared to nonchlorinated analogues. The nucleophilicity was examined and the pKa was found to be lower than that of analogous nonchlorinated oximes. All

  合成了六种氯化双吡啶鎓单肟，类似于强效带电活化剂K027，K048和K203，目的是改善亲脂性并降低肟基的p K a值，因此与pH 7.4相比，肟酸的浓度更高非氯化类似物。检查了亲核性，并且p K a被发现低于类似的非氯化肟。所有这些新化合物都能有效地激活被神经毒剂环沙林，沙林和VX抑制的人AChE。最有效的是肟K027的二氯类似物，由于结合亲和力和分子识别能力的提高，具有显着提高的活化共轭酶的能力。沙林，VX和环沙蛋白抑制的AChE的整体重新活化分别比K027高3倍，7倍和8倍。它的通用性，PAMPA渗透性，有利的酸解离常数及其微不足道的细胞毒性作用，以及在全人类血液中成功地离体清除神经毒剂，都需要对该化合物作为有机磷中毒的解毒剂进行进一步分析。
• Discovery and optimization of substituted piperidines as potent, selective, CNS-penetrant α4β2 nicotinic acetylcholine receptor potentiators
  作者：Brian K. Albrecht、Virginia Berry、Alessandro A. Boezio、Lei Cao、Kristie Clarkin、Wenhong Guo、Jean-Christophe Harmange、Markus Hierl、Liyue Huang、Brett Janosky、Johannes Knop、Annika Malmberg、Jeff S. McDermott、Hung Q. Nguyen、Stephanie K. Springer、Daniel Waldon、Katrina Woodin、Stefan I. McDonough

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.080

  日期：2008.10

  The discovery of a series of small molecule alpha 4 beta 2 nAChR potentiators is reported. The structure-activity relationship leads to potent compounds selective against nAChRs including alpha 3 beta 2 and alpha 3 beta 4 and optimized for CNS penetrance. Compounds increased currents through recombinant alpha 4 beta 2 nAChRs, yet did not compete for binding with the orthosteric ligand cytisine. High potency and efficacy on the rat channel combined with good PK properties will allow testing of the a4b2 potentiator mechanism in animal models of disease. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.