2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrido<2,3-d>pyrimidine | 33098-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrido<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine；2-methylsulfanyl-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-(Methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-methylsulfanyl-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 33098-16-7
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: XITZMAGEYZMBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrido<2,3-d>pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(methylthio)pyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物及其亚硒酸盐作为抗肿瘤剂

  摘要：

  合成了一系列 22 种喹唑啉、吡啶并[2,3-d]嘧啶及其亚硒酸盐，目的是在体外评估它们对 PC-3 细胞系的细胞毒性及其与 DPPH（1,1-二苯基- 2-picrylhydrazylradical) 活性，显示其中一些比各自的对照更好的轮廓。选择了这些衍生物中的三个（5d、6d 和 7f）以获得初步见解以建立作用机制。Caspase-3 活性和细胞周期调节研究表明，化合物 6d 引起 caspase-3 水平增加，并以时间依赖性方式伴随细胞周期扰动。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.244

文献信息

• Sulfur and selenium derivatives of quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine: Synthesis and study of their potential cytotoxic activity in vitro
  作者：Esther Moreno、Daniel Plano、Iranzu Lamberto、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.056

  日期：2012.1

  The synthesis, cytotoxic activities and selectivities of 35 derivatives related to quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine are described. The synthesized compounds were screened in vitro against four tumoral cell lines – leukemia (CCRF-CEM), colon (HT-29), lung (HTB-54) and breast (MCF-7) – and two cell lines derived from non-malignant cell lines, one mammary (184B5) and one from bronchial epithelium

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。
• GYRASE INHIBITORS
  申请人：Creighton Christopher J.

  公开号：US20130079323A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Novel gyrase inhibitors and related compositions and methods are useful for impeding bacterial growth. Compounds of Formula (I), are disclosed: Formula (I), wherein Y is N or CH; Z is N or CR 5 ; R 5 is H, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl residue (1-3C) containing 0-2 heteroatoms selected from O, S and N, or is an inorganic residue; L is O, S, NR 7 , or CR 8 R 9 ; R 7 is H or C 1-3 alkyl; R 8 and R 9 are each independently H or C 1-3 alkyl; R 2 is H, a hydrocarbyl residue (1-40C) containing 0-10 heteroatoms selected from O, S and N optionally substituted with an inorganic residue; R 4 is H, an inorganic residue, or a hydrocarbyl residue (1-30C) containing 0-12 heteroatoms selected from O, S and N and containing 0-10 inorganic residues, wherein R 5 and R 4 together may join to form a fused ring; and R 6 is selected from the group consisting of H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, halo C 1-5 alkyl, halo C 2-5 alkenyl, halo C 2-5 alkynyl, C 1-5 hydroxyalkyl, C 1-5 alkyl chloride, C 2-5 alkenyl chloride, and C 2-5 alkynyl chloride; or a pharmaceutically-acceptable salt, ester, or prodrug thereof.

  新型螺旋酶抑制剂及相关组合物和方法，适用于阻碍细菌生长。其中公开了式（I）的化合物：式（I），其中Y为N或CH；Z为N或CR5；R5为H，含有0-2个来自O、S和N的杂原子的取代或未取代的碳氢基残基（1-3C），或为无机残基；L为O、S、NR7或CR8R9；R7为H或C1-3烷基；R8和R9各自独立地为H或C1-3烷基；R2为H，含有0-10个来自O、S和N的杂原子的碳氢基残基（1-40C），可选地取代为无机残基；R4为H、无机残基或含有0-12个来自O、S和N的杂原子和含有0-10个无机残基的碳氢基残基（1-30C），其中R5和R4可以共同形成融合环；R6选自H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、卤代C1-5烷基、卤代C2-5烯基、卤代C2-5炔基、C1-5羟基烷基、C1-5氯代烷基、C2-5氯代烯基和C2-5氯代炔基的群；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• US9481675B2
  申请人：——

  公开号：US9481675B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• Novel quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives and their hydroselenite salts as antitumoral agents
  作者：Juan Antonio Palopa、Daniel Planoa、Esther Morenoa、Carmen Sanmartín

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.244

  日期：——

  A series of 22 quinazolines, pyrido[2,3-d]pyrimidines and their hydroselenite salts were synthesized with the aim of evaluating in vitro their cytotoxicity against PC-3 cell line and their antioxidant properties related to DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazylradical) activity, showing some of them better profile than the respective controls. Three of these derivatives (5d, 6d and 7f) were selected in

  合成了一系列 22 种喹唑啉、吡啶并[2,3-d]嘧啶及其亚硒酸盐，目的是在体外评估它们对 PC-3 细胞系的细胞毒性及其与 DPPH（1,1-二苯基- 2-picrylhydrazylradical) 活性，显示其中一些比各自的对照更好的轮廓。选择了这些衍生物中的三个（5d、6d 和 7f）以获得初步见解以建立作用机制。Caspase-3 活性和细胞周期调节研究表明，化合物 6d 引起 caspase-3 水平增加，并以时间依赖性方式伴随细胞周期扰动。