(4S,5R)-7-chloro-4,5-dihydroxy-1-[2-methyl-4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 926035-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-7-chloro-4,5-dihydroxy-1-[2-methyl-4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: Tolvaptan metabolite DM-4111；N-[4-[(4S,5R)-7-chloro-4,5-dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-1-carbonyl]-3-methylphenyl]-2-methylbenzamide
• CAS: 926035-36-1
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 464.948
• InChiKey: VAVCSBDSVJMVNG-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-7-chloro-4,5-dihydroxy-1-[2-methyl-4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  利用脂肪酶催化的酯交换反应高效合成光学活性 4,5-Dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 衍生物

  摘要：

  作为4,5-二羟基-苯并氮杂化合物的高效和对映选择性合成，完成了光学活性5-0-保护的反式-4,5-二羟基苯并氮杂衍生物的合成。trans-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1 -(p-甲苯磺酰基)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-苯并氮杂[(±)-4]被脂肪酶动力学分解-催化的酯交换。利用Mitsunobu酯化随后水解将光学活性4*异构化为顺式化合物(6*)。手性化合物 (4* 和 6*) 转化为 4,5-双甲氧基甲氧基化合物 (7*-10*)，它们是化合物 (2a, b 和 3a, b) 的中间体。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)42