(3S,4R)-4-[(Z,S)-3-iodo-3-ethoxycarbonyl-1-methylprop-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone | 457068-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-iodo-3-ethoxycarbonyl-1-methylprop-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: ethyl (Z,4S)-4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-iodopent-2-enoate
• CAS: 457068-77-8
• 化学式: C₂₄H₄₆INO₄Si₂
• 分子量: 595.709
• InChiKey: DILBVHAELDYTTC-KNLBUMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-iodo-3-ethoxycarbonyl-1-methylprop-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3S,4R)-4-[(Z,S)-3-iodo-3-ethoxycarbonyl-1-methylprop-2-enyl]-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxycarbonyl-1β-methylcarbapenem by Using the Palladium-Catalyzed C−N Bond-Forming Reaction between Vinyl Halide and β-Lactam Nitrogen

  摘要：

  3-Alkoxycarbonyl-1beta-methylcarbapenem could be synthesized by using a palladium-catalyzed C-N bond-forming reaction between vinyl halide and beta-lactam nitrogen. In this reaction, the use of Pd(OAc)(2) and DPEphos gave a good result, and the generation of Pd(0) from Pd(OAc)(2) in the absence of a base is necessary to increase the yield.

  DOI：

  10.1021/jo020584i
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((S)-1-methyl-allyl)-azetidin-2-one 在 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-iodo-3-ethoxycarbonyl-1-methylprop-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxycarbonyl-1β-methylcarbapenem by Using the Palladium-Catalyzed C−N Bond-Forming Reaction between Vinyl Halide and β-Lactam Nitrogen

  摘要：

  3-Alkoxycarbonyl-1beta-methylcarbapenem could be synthesized by using a palladium-catalyzed C-N bond-forming reaction between vinyl halide and beta-lactam nitrogen. In this reaction, the use of Pd(OAc)(2) and DPEphos gave a good result, and the generation of Pd(0) from Pd(OAc)(2) in the absence of a base is necessary to increase the yield.

  DOI：

  10.1021/jo020584i