9,10-anthraquinone-1,2-dicarboxylic anhydride | 6705-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-anthraquinone-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-1,2-dicarboxylic acid-anhydride；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；Anthrachinon-1,2-dicarbonsaeureanhydrid；Naphtho[3,2-e][2]benzofuran-1,3,6,11-tetrone
• CAS: 6705-72-2
• 化学式: C₁₆H₆O₅
• 分子量: 278.221
• InChiKey: HTXWSYPMOXEWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-anthraquinone-1,2-dicarboxylic anhydride 在 氨 作用下， 生成 naphth[2,3-e]isoindole-1,3,6,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Schwinger, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氧代蒽-1,2-二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到9,10-anthraquinone-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  异构体对蒽醌酰亚胺近红外电致变色的影响

  摘要：

  为了深入研究蒽醌酰亚胺的分子结构与近红外电致变色之间的相互作用，合成了蒽醌酰亚胺的两对未取代异构体（Ia和Ib）和硝基取代异构体（IIa和IIb），其中分子Ia和IIa比Ib和IIb具有更多的线性形状。结合循环伏安法和光谱电化学研究其电化学性质。循环伏安法显示Ib和IIb揭示与它们的异构体相比，首次还原电势降低且循环稳定性低，表明异构化削弱了稳定作用。在单电子还原时，自由基阴离子的吸收波长和吸收强度都极大地取决于异构体的结构。Ia，IIa和IIb的自由基阴离子显示NIR吸收分别在820、1260和1380 nm处达到峰值，但是Ib的阴离子仅在以660 nm为中心的可见区域中显示弱吸收。高斯计算表明，电子在Ia和IIa的整个分子骨架上都离域化了自由基阴离子，但有效结合长度在Ib和IIb的酰亚胺部分中断了。考虑了异构体对有效共轭长度和电子密度分布的影响，以合理化不同的电致变色行为。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2015.03.057

文献信息

• Scholl; Neuberger, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 524
  作者：Scholl、Neuberger

  DOI：——

  日期：——
• Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1941, vol. <5> 8, p. 354,363
  作者：Marschalk

  DOI：——

  日期：——
• Machek; Graf, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 50, p. 8
  作者：Machek、Graf

  DOI：——

  日期：——
• Fairbourne, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1575,1580
  作者：Fairbourne

  DOI：——

  日期：——
• DE241624
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——