4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-thiazol-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 917808-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-thiazol-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 917808-08-3
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₄O₂S₂
• 分子量: 486.634
• InChiKey: ROQHRBGZLYGDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-thiazol-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-N-methylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三取代噻唑作为恶性疟原虫蛋白激酶 G (PfPKG) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  通过从已知的艾美球虫PKG ( Et PKG) 抑制剂中进行模板跳跃，一系列三取代噻唑已被鉴定为恶性疟原虫 (Pf) cGMP 依赖性蛋白激酶 ( Pf PKG) 的有效抑制剂。噻唑系列产生的化合物具有改进的效力、激酶选择性和良好的体外ADME 特性。这些化合物可能是开发新的抗疟疾药物以对抗耐药性疟疾的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-甲硫基嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-thiazol-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代噻唑作为恶性疟原虫蛋白激酶 G (PfPKG) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  通过从已知的艾美球虫PKG ( Et PKG) 抑制剂中进行模板跳跃，一系列三取代噻唑已被鉴定为恶性疟原虫 (Pf) cGMP 依赖性蛋白激酶 ( Pf PKG) 的有效抑制剂。噻唑系列产生的化合物具有改进的效力、激酶选择性和良好的体外ADME 特性。这些化合物可能是开发新的抗疟疾药物以对抗耐药性疟疾的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.028

文献信息

• [EN] NEW SUBSTITUTED 1,3-THIAZOLE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF HAVING IMMUNOSUPPRESSION AND INFLAMMATION INHIBITORY ACITIVITY, INTERMEDIATE COMPOUNDS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, A PROCESS FOR THE PREPARATION T<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES THIAZOLE 1,3 SUBSTITUES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CES DERNIERS PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE L'IMMUNOSUPPRESSION OU DE L'INFLAMMATION, COMPOSES INTERMEDIAIRES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CES DE
  申请人：DONGBU HANNONG CHEMICALS CO LT

  公开号：WO2006137658A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] Disclosed relates to new substituted 1,3-thiazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof having immunosuppresion and inflammation inhibitory activity, intermediate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The compound of the present invention having excellent TNF-a inhibitory activity and inflammation inhibitory activity can be effectively used in the prevention and treatment of TNF-a related diseases.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés thiazole 1,3 substitués ou des pharmaceutiquement acceptables de ces derniers qui présentent une activité d'inhibition de l'immunosuppression et de l'inflammation, des composés intermédiaires ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés intermédiaires, un procédé de préparation de ces derniers et une composition pharmaceutique comprenant ces composés. Le composé selon la présente invention qui présente une excellente activité d'inhibition du TNF-a et une excellente activité d'inhibition de l'inflammation peut être utilisé efficacement dans la prévention et le traitement des maladies liées au TNF-a.
• Trisubstituted thiazoles as potent and selective inhibitors of Plasmodium falciparum protein kinase G (PfPKG)
  作者：Denise J. Tsagris、Kristian Birchall、Nathalie Bouloc、Jonathan M. Large、Andy Merritt、Ela Smiljanic-Hurley、Mary Wheldon、Keith H. Ansell、Catherine Kettleborough、David Whalley、Lindsay B. Stewart、Paul W. Bowyer、David A. Baker、Simon A. Osborne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.028

  日期：2018.10

  A series of trisubstituted thiazoles have been identified as potent inhibitors of Plasmodium falciparum (Pf) cGMP-dependent protein kinase (PfPKG) through template hopping from known Eimeria PKG (EtPKG) inhibitors. The thiazole series has yielded compounds with improved potency, kinase selectivity and good in vitro ADME properties. These compounds could be useful tools in the development of new anti-malarial

  通过从已知的艾美球虫PKG ( Et PKG) 抑制剂中进行模板跳跃，一系列三取代噻唑已被鉴定为恶性疟原虫 (Pf) cGMP 依赖性蛋白激酶 ( Pf PKG) 的有效抑制剂。噻唑系列产生的化合物具有改进的效力、激酶选择性和良好的体外ADME 特性。这些化合物可能是开发新的抗疟疾药物以对抗耐药性疟疾的有用工具。