methyl-3-O-benzyl-4-desoxy-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside | 144118-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl-3-O-benzyl-4-desoxy-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 144118-94-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: FNMWAGOKUVKUMD-IHZBLBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-4-desoxy-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 吡啶 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 高氯酸,吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,5S,7S)-7-hydroxy-5-dimethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds. 1. Intramolecular C2?C6 cyclization of monosaccharides ? A new route to substituted cyclopentanes

  摘要：

  The feasibility of adopting a new approach to the preparation of chiral carbocyclic compounds has been demonstrated by experiment. Synthesis was achieved by way of intramolecular free radical C2-C6 cyclization of carbohydrate derivatives, which produced compounds with quaternary C2 carbon atom having a strictly defined configuration.

  DOI：

  10.1007/bf00863074
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到methyl-3-O-benzyl-4-desoxy-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds. 1. Intramolecular C2?C6 cyclization of monosaccharides ? A new route to substituted cyclopentanes

  摘要：

  The feasibility of adopting a new approach to the preparation of chiral carbocyclic compounds has been demonstrated by experiment. Synthesis was achieved by way of intramolecular free radical C2-C6 cyclization of carbohydrate derivatives, which produced compounds with quaternary C2 carbon atom having a strictly defined configuration.

  DOI：

  10.1007/bf00863074