N-phthaloyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester | 16817-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester
• 英文别名: Pht-Aib-OMe；Phth-Aib-OMe；2-methyl-2-phthalimido-propionic acid methyl ester；α-phthalimido-isobutyric acid methyl ester；α-Phthalimido-isobuttersaeure-methylester；α-Phthalimidoisobuttersaeure-methylester；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 16817-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XSXIMIXWHUHCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester 、 sodium methylate 生成 N-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phthalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸 生成 N-phthaloyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Damage in Aliphatic Amino Acids and Di- and Tripeptides by the Environmental Free Radical Oxidant NO₃^•: The Role of the Amide Bond Revealed by Kinetic and Computational Studies
  作者：Joses G. Nathanael、Uta Wille

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03224

  日期：2019.3.15

  free radical oxidant NO3• in its reactions with aliphatic amino acids and di- and tripeptides, suggesting that attack at the amide N–H bond in the peptide backbone is a highly viable pathway, which proceeds through a proton-coupled electron transfer (PCET) mechanism with a rate coefficient of about 1 × 106 M–1 s–1 in acetonitrile. Similar rate coefficients were determined for hydrogen abstraction from

  动力学和计算数据表明，重要的环境自由基氧化剂NO 3 •在与脂肪族氨基酸以及二肽和三肽的反应中具有复杂的行为，这表明对肽主链中酰胺N–H键的攻击是高度可行的途径，这是通过质子耦合电子转移（PCET）机理进行的，在乙腈中的速率系数约为1×10 6 M –1 s –1。确定了类似的速率系数，用于确定侧链中α-碳和叔C–H键的夺氢作用。获得的NO 3 •反应速率系数带有脂族二肽和三肽的化合物表明，攻击在每个氨基酸残基的所有这些位点发生，这使得脂族肽序列极易受到NO 3 •诱导的氧化损伤的影响。NO 3 •与脂肪族肽中侧链的反应没有发现酰胺邻基效应的证据，酰胺邻基效应先前已发现可促进自由基诱导的苯丙氨酸侧链破坏。
• Intramolecular, Intermolecular, and Heterogeneous Nonadiabatic Dissociative Electron Transfer to Peresters
  作者：Sabrina Antonello、Fernando Formaggio、Alessandro Moretto、Claudio Toniolo、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja010799u

  日期：2001.10.1

  of the heterogeneous data led to results in excellent agreement with the dissociative electron transfer theory. The homogeneous redox catalysis data also confirmed the reduction mechanism. The cyclic voltammetries of the D-Sp-A molecules could be simulated, leading to determination of the corresponding intramolecular dissociative rate constants. Analysis of the results showed that, regardless of the

  通过电化学方法在 N,N-二甲基甲酰胺中研究电子向过酸酯的转移。还原通过三种独立的方法进行：（i）非均相，使用玻璃碳电极，（ii）均相，使用电生自由基阴离子作为供体，以及（iii）分子内，使用特意合成的供体 - 间隔 - 受体(D-Sp-A) 系统。异质数据的卷积分析导致结果与解离电子转移理论非常一致。均相氧化还原催化数据也证实了还原机制。可以模拟 D-Sp-A 分子的循环伏安，从而确定相应的分子内解离速率常数。结果分析表明，无论受体减少的方式如何，所研究的离解电子转移是强非绝热的，特别是实验速率比绝热极限小几个数量级。讨论了对观察到的行为负责的可能机制。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1355
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——