4-(二甲基氨基)苯甲醛缩氨基硫脲 | 2929-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)苯甲醛缩氨基硫脲
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-(dimethylamino)benzaldehyde thiosemicarbazone；4-Dimethylamino-benzaldehyd-thiosemicarbazon；2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazinecarbothio amide；p-Dimethylaminobenzaldehyd-thiosemicarbazon；[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 2929-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• mdl: MFCD00276108
• 分子量: 222.314
• InChiKey: MUDHKEQEBJQRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯甲醛缩氨基硫脲 在 hexaaquairon(III) perchlorate 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Anupama; Goyal, Rita; Kumar, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 941 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-(二甲基氨基)苯甲醛缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues

  摘要：

  通过快速、简单且高效的方法，设计并合成了一系列新的2-芳亚甲基酰肼-4-芳基噻唑衍生物（2a—k），这些化合物在极佳的分离产率下制得。我们对这些化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对八种细菌（如蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、大肠埃希菌）和三种真菌（如米曲霉、白色念珠菌、酿酒酵母）进行了测试。结果显示，部分化合物根据细菌株的不同，展现出强烈的抗菌活性，但几乎不具备抗真菌活性。我们采用从头计算Hartree-Fock模型在RHF/6-31G理论水平上，利用一些物理化学和量子化学参数，研究了结构与抗菌活性之间的关系。发现预测的亲脂性参数与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.568

文献信息

• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。
• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Dong Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.1413

  日期：——

  A series of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and their cytotoxicity was examined against four human cancer cell lines, e.g. lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), and colon cancer (HCT15). The title compounds were synthesized by condensation of thiosemicarbazide with substituted benzaldehydes, followed by cyclization with acetic anhydrides in good yields. Most of the compounds exhibited significant suppressive activity against the growth of all of the cancer cell lines. The 4-hydroxy analogue of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (2h) was most active in the inhibition of growth of the SK-MEL-2 cell line, with an IC50 value of 4.27 μg/ml; followed by compound 2a (IC50 5.16 μg/ml). The compounds 2j, 2h, and 2b, bearing 3-methoxy-4-hydroxy-, 4-hydroxy- and 4-methyl substituents in the C-5 phenyl ring respectively, exhibited the highest activity against the SK-OV-3 (IC50 7.35 μg/ml), HCT15 (IC50 8.25 μg/ml) and A549 (IC50 9.40 μg/ml) cell lines, respectively. A structure–activity relationship study revealed that an optimal electron density on the C-5 phenyl ring of 1,3,4-thiadiazoles is crucial for their cytotoxic activity against the human cancer cell lines used in the present study.

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。
• Utilization of α-halocarbonyl compounds in the synthesis of thiazole, thiadiazole, and thiophene derivatives
  作者：Ehab Abdel-latif、Samir Bondock

  DOI：10.1002/hc.20206

  日期：2006.4

  toward a variety of several α-halo- carbonyl compounds was investigated. Thus, reaction of 1 with α-bromoketones, hydrazonoyl bromides, and 2-chloro-N-arylacetamides afforded the corresponding dihydrothiazole, 1,3,4-thiadiazole, and thiophene derivatives, respectively. The synthesis of thiazolidin-4-one 11, thiazolidin-5-one 12, and some azo derivatives of thiazolidin-5-one were described. 5-Arylazothiazoles

  研究了 2-苯基硫代氨基甲酰乙酸乙酯 1 对多种 α-卤代羰基化合物的行为。因此，1 与 α-溴酮、腙酰溴和 2-氯-N-芳基乙酰胺反应分别得到相应的二氢噻唑、1,3,4-噻二唑和噻吩衍生物。描述了 thiazolidin-4-one 11、thiazolidin-5-one 12 和 thiazolidin-5-one 的一些偶氮衍生物的合成。5-芳基偶氮噻唑 17 和 19 是通过腙酰溴 3 与不同硫脲衍生物的缩合反应合成的。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:299–305, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20206