ethyl N-(2-bromoethyl)-N-naphthalen-1-ylsulfonylcarbamate | 645393-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl N-(2-bromoethyl)-N-naphthalen-1-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 645393-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 386.266
• InChiKey: YHOZTALXUASMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-bromoethyl)-N-naphthalen-1-ylsulfonylcarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 Ethyl 2-[ethoxycarbonyl(naphthalen-1-ylsulfonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-(2-bromoethyl)naphthalene-1-sulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl N-(2-bromoethyl)-N-naphthalen-1-ylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b

文献信息

• Smiles-type free radical rearrangement of aromatic sulfonates and sulfonamides: syntheses of arylethanols and arylethylamines
  作者：Masaru Tada、Hiroyasu Shijima、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b303728b

  日期：——

  Smiles-type free radical rearrangements of arenesulfonates and arenesulfonamides are exploited for synthetic purposes. 4-Substituted benzenesulfonates cause Smiles-type rearrangement only when substituted by an electron withdrawing group. Therefore, ipso-attack by an alkyl radical on arenesulfonates takes place in an electrophilic manner. Arenesulfonamides rearrange only when the amide nitrogen is

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。