N-(2-bromoethyl)naphthalene-1-sulfonamide | 645393-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 645393-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: RYEDHRIZUZCYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)naphthalene-1-sulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2-[1]naphthyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b
• 作为产物：
  描述：

  naphtalene-1-sulfochloride 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-bromoethyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled amine compounds and their use

  摘要：

  本发明涉及放射性标记的胺类化合物，制备这些化合物的方法，包含这些放射性标记的胺类化合物的诊断组合物，以及使用这些组合物进行放射性诊断检查的方法，以确定温血动物（如人类）体内出现的血栓的位置和程度。本发明的放射性标记胺类化合物具有以下通式：Y--(CH.sub.2).sub.2 --X--(CH.sub.2).sub.2 --NH.sub.2，其中X选自氧、硫、低碳链、放射性硒和放射性碲的群组，Y是一个烃基氨基团，当X为氧、硫或低碳链时，Y为放射性碘取代的烃基氨基团。本发明还涉及上述放射性标记胺类化合物的药学可接受的酸盐。

  公开号：

  US04406875A1

文献信息

• US4406875A
  申请人：——

  公开号：US4406875A

  公开（公告）日：1983-09-27
• [EN] RADIOLABELED AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：——

  公开号：WO1980001685A1

  公开（公告）日：1980-08-21

  (EN) Radiolabeled amine compounds, methods for preparing these compounds, diagnostic compositions containing the radiolabeled amine compounds and methods for using these compositions in conducting radiodiagnostic examinations for determining the location and extent of an occurring blood clot in the body of a warm-blooded animal such as a human. The radiolabeled amine compounds of the present invention have the general formula; (FORMULA) wherein X is selected from the group consisting of oxygen; sulfur; lower alkylene, radioactive selenium; and radioactive tellurium, Y is a hydrocarbyl amino group, and when X is oxygen, sulfur or lower alkylene, Y is a radioactive iodine-substituted hydrocarbyl amino group. Also disclosed are pharmaceutically-acceptable, acid addition salts of the above radiolabeled amine compounds. (FR) Composes amines marques radioactivement, procedes de preparation desdits composes, compositions de diagnostic contenant ces composes amines marques radioactivement et methodes pour l"utilisation de ces compositions dans la conduite d"examens de radio diagnostic pour la determination de l"etendue et de l"emplacement d"un caillot sanguin qui peut se produire dans le corps d"un animal a sang chaud tel qu"un humain. Les composes amines marques radioactivement ont la formule suivante: (FORMULE) dans laquelle X est choisi parmi le groupe consistant en oxygene, soufre, alkylene inferieur, selenium radioactif et tellure radioactif; Y represente un groupe hydrocarbyl amino, et lorsque X represente un atome d"oxygene ou de soufre ou un alkylene inferieur, Y est alors un groupe hydrocarbyl amino substitue par un atome d"iode radioactif. Sont egalement decrits des sels d"addition acide, pharmaceutiquement acceptables, desdits composes amines marques radioactivement.
• Smiles-type free radical rearrangement of aromatic sulfonates and sulfonamides: syntheses of arylethanols and arylethylamines
  作者：Masaru Tada、Hiroyasu Shijima、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b303728b

  日期：——

  Smiles-type free radical rearrangements of arenesulfonates and arenesulfonamides are exploited for synthetic purposes. 4-Substituted benzenesulfonates cause Smiles-type rearrangement only when substituted by an electron withdrawing group. Therefore, ipso-attack by an alkyl radical on arenesulfonates takes place in an electrophilic manner. Arenesulfonamides rearrange only when the amide nitrogen is

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。
• Radiolabeled amine compounds and their use
  申请人：Byk-Mallinckrodt CIL B.V.

  公开号：US04406875A1

  公开（公告）日：1983-09-27

  Disclosed are radiolabeled amine compounds, methods for preparing these compounds, diagnostic compositions containing the radiolabeled amine compounds and methods for using these compositions in conducting radiodiagnostic examinations for determining the location and extent of an occurring blood clot in the body of a warm-blooded animal such as a human. The radiolabeled amine compounds of the present invention have the general formula: Y--(CH.sub.2).sub.2 --X--(CH.sub.2).sub.2 --NH.sub.2 wherein X is selected from the group consisting of oxygen; sulfur; lower alkylene, radioactive selenium; and radioactive tellurium, Y is a hydrocarbyl amino group, and when X is oxygen, sulfur or lower alkylene, Y is a radioactive iodine-substituted hydrocarbyl amino group. Also disclosed are pharmaceutically-acceptable, acid addition salts of the above radiolabeled amine compounds.

  本发明涉及放射性标记的胺类化合物，制备这些化合物的方法，包含这些放射性标记的胺类化合物的诊断组合物，以及使用这些组合物进行放射性诊断检查的方法，以确定温血动物（如人类）体内出现的血栓的位置和程度。本发明的放射性标记胺类化合物具有以下通式：Y--(CH.sub.2).sub.2 --X--(CH.sub.2).sub.2 --NH.sub.2，其中X选自氧、硫、低碳链、放射性硒和放射性碲的群组，Y是一个烃基氨基团，当X为氧、硫或低碳链时，Y为放射性碘取代的烃基氨基团。本发明还涉及上述放射性标记胺类化合物的药学可接受的酸盐。