4,8-二羟基-1-四氢萘酮 | 51114-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4,8-二羟基-1-四氢萘酮
• 英文名称: isosclerone
• 英文别名: 4,8-diihydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；3,4-dihydro-4,8-dihydroxy-2H-naphthalen-1-one；3,4-dihydro-4,8-dihydroxynaphthalen-1(2H)-one；4,8-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；4,8-dihydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；4,8-dihydroxy-1-tetralone
• CAS: 51114-98-8；54712-38-8；62332-73-4；137494-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD24392780
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZXYYTDCENDYKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.330 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  74-76°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二羟基-1-四氢萘酮 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 Amberlyst 15 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (+)-(2S,4R)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 NADP-Na 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到4,8-二羟基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560

文献信息

• Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.
  作者：YASUO FUJIMOTO、MITSURU SATOH

  DOI：10.1248/cpb.34.4540

  日期：——

  (±)-2, 4, 5- and 2, 4, 8-Trihydroxy-1-tetralones (2, 9, 3, 11) were synthesized from juglone, and their cytotoxic activities against Yoshida sarcoma cells were examined. The trihydroxytetralones were more cytotoxic than dihydroxytetralones. While the configuration of the hydroxyl groups in the alicyclic ring scarcely affected the cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells, the position of the hydroxyl groups in the aromatic ring seem to be important. The 2, 4, 8-trihydroxytetralones (3, 11) were more cytotoxic than the 2, 4, 5-trihydroxy derivatives (2, 9).

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。
• Metabolites from a <i>Scytalidium</i> Species
  作者：John A. Findlay、David Kwan

  DOI：10.1139/v73-492

  日期：1973.10.1

  The structure 1, 3,6,8-trihydroxytetralone, proposed (1) earlier for scytalone is corroborated by synthesis of an aromatization product 1,3,8-trimethoxynaphthalene. A new minor metabolite of the same Scytalidium species is shown to be 4,8-dihydroxytetralone (6).

  提出的结构1, 3, 6, 8-三羟基四酮，先前用于判断scytalone，通过合成1,3,8-三甲氧基萘的芳构化产物得到证实。同一种Scytalidium物种的一个新的次要代谢产物被证明是4,8-二羟基四酮。
• 4,8-二羟基-1-四氢萘酮的化学合成方法
  申请人：浙江大学宁波理工学院

  公开号：CN104276934B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了4,8-二羟基-1-四氢萘酮的化学合成方法，以5-羟基-四氢萘酮为原料，先以甲醇为溶剂加NaBH4合成为5-羟基-四氢萘醇，再以吡啶为溶剂加苯甲酰氯合成1,5-二苯甲酰基-四氢萘，然后加苯、硅藻土、重铬酸吡啶盐和叔丁基过氧化氢合成为4,8-二苯甲酰基-1-四氢萘酮，最后甲醇为溶剂，加碳酸铯合成得到4,8-二羟基-1-四氢萘酮。方法工艺简单，绿色环保，产物纯度高，达到99.82%，反应总收率为39-47%。
• Enantioselective Separation of 4,8-DHT and Phytotoxicity of the Enantiomers on Various Plant Species
  作者：Li Yang、Xiao-Yan Ma、Xiao Ruan、De-An Jiang、Cun-De Pan、Qiang Wang

  DOI：10.3390/molecules21040528

  日期：——

  As a candidate for bioherbicide, 4,8-dihydroxy-1-tetralone (4,8-DHT) was isolated from Caryospora callicarpa epicarp and its two enantiomers, S-(+)-isosclerone and R-(−)-regiolone, were separated by chiral high-performance liquid chromatography (HPLC) on a Chiralcel OD column with chiral stationary phase (CSP)-coated cellulose-tris(3,5-dimethylphenylcarbamate). Then, the phytotoxicity of 4,8-DHT and its enantiomers toward the seeds germination and seedling growth of the five tested plant species, including lettuce (Latuca sativa), radish (Raphanus sativus), cucumber (Cucumis sativus), onion (Allium cepa), and wheat (Triticum aestivum), were investigated and the results indicated a hormesis at low concentration of 4,8-DHT and its enantiomers, but a retardant effect at high concentration. Between the two enantiomers of 4,8-DHT, the S-(+)-isosclerone was more toxic to seeds germination and seedling growth of the five tested plant species than the R-(−)-regiolone, and also the phytotoxicity of S-(+)-isosclerone varied with different plants. For example, S-(+)-isosclerone was the most active to seedling growth of lettuce, indicating that S-(+)-isosclerone had specific effects on different organisms. Thus, all of the chirality and concentration of 4,8-DHT, as well as the affected plant species, need to be taken into consideration in the development and utilization of 4,8-DHT.

  作为生物除草剂的候选物质，从苦楝树外皮中分离出4,8-二羟基-1-四氢萘酮（4,8-DHT），并通过手性高效液相色谱（HPLC）在Chiralcel OD柱上分离出其两个对映体S-(+)-异石竹酮和R-(-)-雷吉酮。该柱上涂有手性固定相（CSP）的纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）。然后，研究了4,8-DHT及其对映体对五种测试植物（包括莴苣（Latuca sativa）、萝卜（Raphanus sativus）、黄瓜（Cucumis sativus）、洋葱（Allium cepa）和小麦（Triticum aestivum））的种子发芽和幼苗生长的植物毒性，结果表明，低浓度的4,8-DHT及其对映体具有激素效应，而高浓度则具有抑制作用。在4,8-DHT的两个对映体中，S-(+)-异石竹酮对五种测试植物的种子发芽和幼苗生长的毒性比R-(-)-雷吉酮更强，而且S-(+)-异石竹酮的植物毒性也因植物而异。例如，S-(+)-异石竹酮对莴��
• Gurevich,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1194 - 1199
  作者：Gurevich,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——