(+)-(2S,4R)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one | 524002-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(2S,4R)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 524002-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FHAMKLIXDLEUPK-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基-1-四氢萘酮 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 Amberlyst 15 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (+)-(2S,4R)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。
• Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.
  作者：YASUO FUJIMOTO、MITSURU SATOH

  DOI：10.1248/cpb.34.4540

  日期：——

  (±)-2, 4, 5- and 2, 4, 8-Trihydroxy-1-tetralones (2, 9, 3, 11) were synthesized from juglone, and their cytotoxic activities against Yoshida sarcoma cells were examined. The trihydroxytetralones were more cytotoxic than dihydroxytetralones. While the configuration of the hydroxyl groups in the alicyclic ring scarcely affected the cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells, the position of the hydroxyl groups in the aromatic ring seem to be important. The 2, 4, 8-trihydroxytetralones (3, 11) were more cytotoxic than the 2, 4, 5-trihydroxy derivatives (2, 9).

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。
• Asymmetric Synthesis of thecis- andtrans-3,4-Dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Emmanuel Couché、Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.200390014

  日期：2003.1

  protocol for the asymmetric synthesis of cis- and trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (1 and 2, resp.) is described, with a phthalide annulation as the key step. Introduction of a OH substituent at position 2 was performed by Sharpless dihydroxylation of a silyl enol ether or by means of an N-sulfonyloxaziridine. The absolute configuration of each isomer was determined via Mosher-ester

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。