4,8-二羟基-1-四氢萘醌 | 54712-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4,8-二羟基-1-四氢萘醌
• 英文名称: (-)-(4S)-4,8-dihydroxy-α-tetralone
• 英文别名: (4S)-4,8-dihydroxy-α-tetralone；4,8-dihydroxy-1-tetralone；(+)-(4S)-isosclerone；(-)-regiolone；(S)-regiolone；isosclerone；(4S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 54712-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZXYYTDCENDYKBR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• LogP：
  1.330 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二羟基-1-四氢萘醌 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以10 mg的产率得到5-羟基对萘醌
  参考文献：
  名称：

  (-)-Regiolone，一种来自胡桃的 α-四氢萘酮：结构、立体化学和构象

  摘要：

  从胡桃的茎皮中分离出一种新的α-四氢萘酮衍生物，命名为 (-)-regiolone 与胡桃酮、桦木酸和谷甾醇。(-)-Regiolone 已根据其光谱数据和向胡桃酮的化学转化显示为 4,8-二羟基-1-四氢萘酮。它的构象是从 1H NMR 光谱数据推导出来的。通过应用二苯甲酸酯手性规则，其唯一手性中心的绝对立体化学已显示为 S。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83047-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 malic enzyme 、 苹果酸 、 NADP-Na 、 tetrahydroxynaphthalene reductase 作用下， 以9%的产率得到4,8-二羟基-1-四氢萘醌
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Multienzyme Cascades for the Stereoselective Synthesis of Natural Naphthalenones
  作者：Arijit De、Nirmal Saha、Tanaya Manna、Vidya Singh、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acscatal.2c02772

  日期：2022.10.7

  Herein, a biocatalytic cascade containing an ene-reductase (NostocER) and naphthol reductase (tetrahydroxynaphthalene or trihydroxynaphthalene reductase) of Magnaporthe grisea and NADPH is developed. The optimized multienzyme cascade is applied for the one-pot reduction of plumbagin to obtain biologically active cis-(3R,4R)-isoshinanolone, with drcis:trans 98:2 and >99% ee in 96% yield. Furthermore

  在此，开发了包含稻瘟病菌和 NADPH的烯还原酶 (NostocER) 和萘酚还原酶 (四羟基萘或三羟基萘还原酶) 的生物催化级联反应。将优化后的多酶级联应用于一锅法还原白杨素，获得具有生物活性的顺式-(3 R ,4 R )-异紫荆醇酮，顺式：反式98:2 和 >99% ee，收率 96%。此外，还合成了具有优异立体选择性的天然 (+)-isosclerone、(+)-shinanolone、(-)-shinanolone 和 ( S )-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one和使用酶级联的高产率（71-89%）。NostocER-T的调查甲萘醌、铅黄素和 5-甲氧基甲萘醌的4 HNR 级联还原揭示了四羟基萘还原酶对这些底物的特异性。此外，动力学研究表明，与其他酶相比， NostocER 和 T 4 HNR 分别对铅黄素和二氢铅黄素具有较高的催化效率。
• Enantioselective Separation of 4,8-DHT and Phytotoxicity of the Enantiomers on Various Plant Species
  作者：Li Yang、Xiao-Yan Ma、Xiao Ruan、De-An Jiang、Cun-De Pan、Qiang Wang

  DOI：10.3390/molecules21040528

  日期：——

  As a candidate for bioherbicide, 4,8-dihydroxy-1-tetralone (4,8-DHT) was isolated from Caryospora callicarpa epicarp and its two enantiomers, S-(+)-isosclerone and R-(−)-regiolone, were separated by chiral high-performance liquid chromatography (HPLC) on a Chiralcel OD column with chiral stationary phase (CSP)-coated cellulose-tris(3,5-dimethylphenylcarbamate). Then, the phytotoxicity of 4,8-DHT and its enantiomers toward the seeds germination and seedling growth of the five tested plant species, including lettuce (Latuca sativa), radish (Raphanus sativus), cucumber (Cucumis sativus), onion (Allium cepa), and wheat (Triticum aestivum), were investigated and the results indicated a hormesis at low concentration of 4,8-DHT and its enantiomers, but a retardant effect at high concentration. Between the two enantiomers of 4,8-DHT, the S-(+)-isosclerone was more toxic to seeds germination and seedling growth of the five tested plant species than the R-(−)-regiolone, and also the phytotoxicity of S-(+)-isosclerone varied with different plants. For example, S-(+)-isosclerone was the most active to seedling growth of lettuce, indicating that S-(+)-isosclerone had specific effects on different organisms. Thus, all of the chirality and concentration of 4,8-DHT, as well as the affected plant species, need to be taken into consideration in the development and utilization of 4,8-DHT.

  作为生物除草剂的候选物质，从苦楝树外皮中分离出4,8-二羟基-1-四氢萘酮（4,8-DHT），并通过手性高效液相色谱（HPLC）在Chiralcel OD柱上分离出其两个对映体S-(+)-异石竹酮和R-(-)-雷吉酮。该柱上涂有手性固定相（CSP）的纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）。然后，研究了4,8-DHT及其对映体对五种测试植物（包括莴苣（Latuca sativa）、萝卜（Raphanus sativus）、黄瓜（Cucumis sativus）、洋葱（Allium cepa）和小麦（Triticum aestivum））的种子发芽和幼苗生长的植物毒性，结果表明，低浓度的4,8-DHT及其对映体具有激素效应，而高浓度则具有抑制作用。在4,8-DHT的两个对映体中，S-(+)-异石竹酮对五种测试植物的种子发芽和幼苗生长的毒性比R-(-)-雷吉酮更强，而且S-(+)-异石竹酮的植物毒性也因植物而异。例如，S-(+)-异石竹酮对莴��
• Studies on the Constituents of Juglans Species. I. Structural Determination of (4S)- and (4R)-4-Hydroxy-.ALPHA.-tetralone Derivatives from the Fruit of Juglans mandshurica MAXIM. var. sieboldiana MAKINO
  作者：Koichi Machida、Erika Matsuoka、Takayuki Kasahara、Masao Kikuchi

  DOI：10.1248/cpb.53.934

  日期：——

  Four enantiomerically pure new α-tetralones, (4S)- and (4R)-5-hydroxy-4-methoxy-α-tetralones and (4S)- and (4R)-5,8-dihydroxy-4-methoxy-α-tetralones were isolated, together with five known ones, (4S)- and (4R)-4,8-dihydroxy-α-tetralones, (4S)-4,8-dihydroxy-5-methoxy-α-tetralone and (4S)- and (4R)-4-hydroxy-α-tetralones, from the fruit of Juglans mandshurica MAXIM. var. sieboldiana MAKINO. Their structures were established on the basis of spectral analysis. To the best of our knowledge, this is the first isolation of the (4R)-4-hydroxy-α-tetralone derivative from Juglans species.

  从胡桃（Juglans mandshurica MAXIM. var. sieboldiana MAKINO）果实中分离出四种对映体纯的α-四氢萘酮新化合物（4S）-和（4R）-5-羟基-4-甲氧基-α-四氢萘酮以及（4S）-和（4R）-5,8-二羟基-4-甲氧基-α-四氢萘酮，以及五种已知化合物（4S）-和（4R）-4,8-二羟基-α-四氢萘酮、（4S）-4,8-二羟基-5-甲氧基-α-四氢萘酮以及（4S）-和（4R）-4-羟基-α-四氢萘酮。它们的结构是根据光谱分析确定的。据我们所知，这是首次从胡桃属物种中分离出（4R）-4-羟基-α-四氢萘酮衍生物。
• Asymmetric synthesis of (+)-teratosphaerone B, its non-natural analogue and (+)-xylarenone using an ene- and naphthol reductase cascade
  作者：Tanaya Manna、Arijit De、Khondekar Nurjamal、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d2ob01262f

  日期：——

  a one-pot bienzymatic cascade containing an ene and a naphthol reductase is developed. It is applied for the synthesis of (+)-(3R,4R)-teratosphaerone B, its non-natural regioisomer in both cis- and trans-forms and (+)-xylarenone by the reduction of chemically synthesized naphthoquinone precursors in high yields (76–92%) and excellent ee (>99%). This work implies similar biosynthetic steps in the formation

  在此，开发了包含烯和萘酚还原酶的一锅双酶级联。它用于通过还原化学合成的萘醌前体来合成 (+)-(3 R ,4 R )-teratosphaerone B、其顺式和反式的非天然区域异构体和 (+)-xylarenone高产量 (76–92%) 和出色的 ee (>99%)。这项工作意味着在合成天然产物的形成中具有类似的生物合成步骤。
• べと病又は疫病による植物病害の防除剤
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2005206530A

  公开（公告）日：2005-08-04

  【課題】 べと病、疫病による植物病害に対して防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】 Lambertella sp.1346（寄託番号 ＦＥＲＭ ＢＰ− ０８５９６）の培養液より抽出することにより得られる(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンを有効成分とする植物病害防除剤は、べと病、疫病による植物病害に対して優れた防除効力を有する。従って、(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンを植物に施用することは、べと病、疫病による植物病害の防除方法として有用である。【選択図】 なし

  提供一种对霜霉病和疫病引起的植物病害具有防治效果的化合物。本发明的植物病害防治剂包含从兰伯特菌 1346（存货编号 FERM BP-08596）培养液中提取得到的(4S)-4,8-二羟基-2,3,4-三氢萘-1-酮作为活性成分，具有以下特性：防治霜霉病和疫病，以及防治由霜霉病和疫病引起的植物病害。以(4S)-4,8-二羟基-2,3,4-三氢萘-1-酮为有效成分的植物病害防治剂对霜霉病和疫病引起的植物病害有很好的防治效果。因此，对植物施用(4S)-4,8-二羟基-2,3,4-三氢萘-1-酮对霜霉病和疫病引起的植物病害有很好的防治效果、是防治霜霉病和疫病引起的植物病害的有效方法。无。