20,20-ethylenedioxy-2α,3α-epoxy-5α-pregnan-11-one | 64566-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,20-ethylenedioxy-2α,3α-epoxy-5α-pregnan-11-one
• 英文别名: 20,20-Ethylenedioxy-2alpha,3alpha-epoxy-5alpha-pregnan-11-one；(1S,2S,4R,6S,8S,11S,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-15-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-18-one
• CAS: 64566-10-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: NCERMMAKVSVLSJ-GVWNFWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-ethylenedioxy-2α,3α-epoxy-5α-pregnan-11-one 在 甲基锂 、 碘化亚铜 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 20,20-Ethylenedioxy-3α-hydroxy-2β-methyl-5α-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  孕烷和雄烷是描述具有3.alpha.-羟基、5.alpha.-氢原子或4,5-或5,6-双键、17.alpha.-氢原子和11.beta.-氨基酯基团的化合物。其他可选的取代基或双键可能存在。这些化合物具有麻醉活性。

  公开号：

  US04192871A1
• 作为产物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 20,20-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-11-one 在 碳酸氢钠 、 水 、 吡啶 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以gave the title compound (23.6 g) m.p. 159°-160°的产率得到20,20-ethylenedioxy-2α,3α-epoxy-5α-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本文描述了基本上具有3α-羟基、5α-氢原子或4,5-或5,6-双键、17α-氢原子和11β-氨基酯基团的孕烷和雄烷类物质。其他可选的取代基或双键可能也存在。这些化合物具有麻醉活性。

  公开号：

  US04192871A1

文献信息

• Anesthetic Activity of Novel Water-Soluble 2β-Morpholinyl Steroids and Their Modulatory Effects at GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Andrew C. Boyd、Alan Byford、Alexander C. Campbell、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、David R. Hill、Claire Hill-Venning、Jeremy J. Lambert、Maurice S. Maidment、Valerie May、Richard J. Marshall、John A. Peters、David C. Rees、Donald Stevenson、Hardy Sundaram

  DOI：10.1021/jm960733n

  日期：1997.5.1

  administration. Alkylation of the morpholinyl substituent or chlorination at C-21 afforded the novel amino steroids (2 beta,3 alpha,5 alpha)-3-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4-morpholinyl)-pregnane-11,20-dione (19) and (2 beta,3 alpha,5 alpha)-21-chloro-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)pregnan-20-one (37) that were more potent and advantageously produced shorter sleep times than related compounds which were previously

  合成了带有3个β-吗啉基取代基的（3 alpha，5 alpha）-3-羟基孕三烯酮20-ones和（3 alpha，5 alpha）-3-hydroxypregnane-11,20-diones，这些类固醇作为通过确定静脉内给药后小鼠中催眠药的效力和催眠活性的持续时间来评价麻醉药。吗啉基取代基的烷基化或C-21的氯化反应得到了新型的氨基类固醇（2 beta，3 alpha，5 alpha）-3-羟基-2-（2,2-二甲基-4-吗啉基）-孕烷11,20 -二酮（19）和（2 beta，3 alpha，5 alpha）-21-氯-3-羟基-2-（4-吗啉基）pregnan-20-一（37）更有效且有利地缩短了睡眠时间比以前报道的相关化合物要多。此外，这些和其他氨基类固醇的盐通常保持良好的水溶性。在放射性配体结合试验中，这些化合物抑制了[35S]-叔丁基双环磷酸硫酸酯与大鼠全脑膜的特异性结合，
• J. Med. Chem. 1997, 40, 1668-1681
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4192871A
  申请人：——

  公开号：US4192871A

  公开（公告）日：1980-03-11
• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04192871A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Pregnanes and androstanes are described which essentially possess a 3.alpha.-hydroxy group, a 5.alpha.-hydrogen atom or a 4.5- or 5,6-double bond, a 17.alpha.-hydrogen atom and an 11.beta.-aminoester group. Other optional substituents or double bonds may be present. The compounds have anaesthetic activity.

  孕烷和雄烷是描述具有3.alpha.-羟基、5.alpha.-氢原子或4,5-或5,6-双键、17.alpha.-氢原子和11.beta.-氨基酯基团的化合物。其他可选的取代基或双键可能存在。这些化合物具有麻醉活性。