3-(2-iodobenzyl)-3H-quinazolin-4-one | 923018-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-iodobenzyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-iodobenzyl)quinazolin-4(3H)-one；3-[(2-iodophenyl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 923018-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O
• 分子量: 362.17
• InChiKey: DKLGBFDEJNGITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodobenzyl)-3H-quinazolin-4-one 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-benzyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 2-碘苯甲基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3-(2-iodobenzyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k

文献信息

• Visible light-induced cascade <i>N</i>-alkylation/amidation reaction of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and related N-heterocycles
  作者：Jiexiong Mai、Ziwei Huang、Shaohuan Lv、Quan Chen、Rongrong Chen、Feng Xie、Jun Wang、Bin Li

  DOI：10.1039/d2ob02226e

  日期：——

  An efficient and visible light-promoted cascade N-alkylation/amidation of quinazolin-4(3H)-ones with benzyl halides and allyl halides has been described for the first time to provide a convenient access to quinazoline-2,4(1H,3H)-diones. This cascade N-alkylation/amidation reaction shows good functional group tolerance and could also be applied to N-heterocycles such as benzo[d]thiazoles, benzo[d]imidazoles

  首次描述了喹唑啉-4(3 H )-与苄基卤化物和烯丙基卤化物的有效且可见光促进的级联N-烷基化/酰胺化，以提供对喹唑啉-2,4(1 H)的便捷途径,3 H )-二酮。这种级联N-烷基化/酰胺化反应显示出良好的官能团耐受性，也可应用于 N-杂环，如苯并 [ d ] 噻唑、苯并 [ d ] 咪唑和喹唑啉。对照实验表明，K 2 CO 3在这种转化中起着重要作用。
• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。