1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-hydroxypregna-5,7-diene | 155479-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-hydroxypregna-5,7-diene
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• CAS: 155479-47-3
• 化学式: C₃₃H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 561.009
• InChiKey: WBYQKQDJKQQCRT-XKZSVPBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-hydroxypregna-5,7-diene 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 (24S)-1α,24-dihydroxy-22-oxa-20-epivitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers

  摘要：

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1659
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-hydroxypregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers

  摘要：

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1659

文献信息

• Vitamin d derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040019023A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The object of the present invention is to provide vitamin D derivatives that have excellent physiological activities as medicines, particularly as therapeutic agents for skin diseases such as psoriasis, and that have a reduced hypercalcemic effect. The present invention provides a vitamin D derivative of Formula (1): 1 wherein X represents an oxygen atom or a sulfur atom; m represents a number of 1 to 3; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, etc.; R 3 represents —YR 8 , etc.; R 6 represents a hydrogen atom, etc.; and R 7 represents a hydrogen atom, etc.

  本发明的目的是提供作为药物的维生素D衍生物，特别是作为治疗银屑病等皮肤疾病的治疗剂，并且具有减少高钙血症作用的维生素D衍生物。 本发明提供了化学式（1）的维生素D衍生物： 1 其中 X代表氧原子或硫原子； m代表1至3的数字； R 1 和R 2 分别代表氢原子或烷基； R 4 和R 5 分别代表氢原子或羟基等； R 3 代表—YR 8 等； R 6 代表氢原子等；以及 R 7 代表氢原子等。
• VITAMIN D DERIVATIVES POSSESSING A 22-OXA OR 22-THIA ATOM, A C17-SIDE CHAIN SUBSTITUTED BY AN ACID, ESTER OR AMIDE GROUP AND A 16(17)-DOUBLE BOND
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1295871B1

  公开（公告）日：2011-05-18