(1R)-1-(1-benzothiene-3-yl)ethylazide | 1027709-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (1R)-1-(1-benzothiene-3-yl)ethylazide
• 英文别名: 3-[(1R)-1-azidoethyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1027709-79-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: LYQZVEUFRFLSHW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(1-benzothiene-3-yl)ethylazide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-1-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)benzor[b]thiophene 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1-(1-benzothiene-3-yl)ethylazide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Hachiya Shunichiro

  公开号：US20100029687A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  [Problem] To provide a compound which can be used for treating diseases in which a calcium sensing receptor (CaSR) participates, particularly hyperparathyroidism. [Means for Resolution] It was found that a novel piperidine derivative which is characterized in that one of a 3-position and a 4-position is substituted with an aminomethyl group substituted with an arylalkyl group or the like and the other position is substituted with aryl, heteroaryl or the like, or a salt thereof, has an excellent CaSR agonistic regulatory action, and also has excellent selectivity with a CYP2D6 inhibitory action having a possibility of causing drug interaction. Based on the above, this novel piperidine derivative is useful as a therapeutic agent for diseases in which CaSR participates (hyperparathyroidism, renal osteodystrophy, hypercalcemia, and the like).

  【问题】提供一种化合物，可用于治疗钙感受受体（CaSR）参与的疾病，特别是甲状旁腺功能亢进症。【解决方法】发现一种新的哌啶衍生物，其特征在于3位和4位中的一个位置被取代为含有芳基烷基等基团的氨甲基基团，另一个位置被取代为芳基、杂环芳基等，或其盐，具有出色的CaSR激动调节作用，并且具有出色的选择性，具有可能引起药物相互作用的CYP2D6抑制作用。基于以上发现，这种新的哌啶衍生物可用作治疗CaSR参与的疾病（甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良、高钙血症等）的治疗剂。
• Piperidine derivative or salt thereof
  申请人：Astellas Pharma, Inc.

  公开号：US08153658B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  To provide a compound which can be used for treating diseases in which a calcium sensing receptor (CaSR) participates, particularly hyperparathyroidism. It was found that a novel piperidine derivative which is characterized in that one of a 3-position and a 4-position is substituted with an aminomethyl group substituted with an arylalkyl group or the like and the other position is substituted with aryl, heteroaryl or the like, or a salt thereof, has an excellent CaSR agonistic regulatory action, and also has excellent selectivity with a CYP2D6 inhibitory action having a possibility of causing drug interaction. Based on the above, this novel piperidine derivative is useful as a therapeutic agent for diseases in which CaSR participates (hyperparathyroidism, renal osteodystrophy, hypercalcemia, and the like).

  提供一种可以用于治疗钙感受受体（CaSR）参与的疾病，特别是甲状旁腺功能亢进症的化合物。发现一种新的哌啶衍生物，其特征在于3位和4位之一被取代为氨甲基基团，该氨甲基基团被取代为芳基烷基基团或类似物，另一位置被取代为芳基，杂环芳基或类似物，或其盐，具有出色的CaSR激动调节作用，并且具有出色的选择性，具有可能引起药物相互作用的CYP2D6抑制作用。基于以上发现，这种新的哌啶衍生物可用作治疗CaSR参与的疾病（甲状旁腺功能亢进症，肾性骨营养不良，高钙血症等）的治疗剂。
• PIPERIDINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2085383A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  [Problem] To provide a compound which can be used for treating diseases in which a calcium sensing receptor (CaSR) participates, particularly hyperparathyroidism. [Means for Resolution] It was found that a novel piperidine derivative which is characterized in that one of a 3-position and a 4-position is substituted with an aminomethyl group substituted with an arylalkyl group or the like and the other position is substituted with aryl, heteroaryl or the like, or a salt thereof, has an excellent CaSR agonistic regulatory action, and also has excellent selectivity with a CYP2D6 inhibitory action having a possibility of causing drug interaction. Based on the above, this novel piperidine derivative is useful as a therapeutic agent for diseases in which CaSR participates (hyperparathyroidism, renal osteodystrophy, hypercalcemia, and the like).

  [问题]提供一种可用于治疗钙传感受体（CaSR）参与的疾病，特别是甲状旁腺机能亢进的化合物。 [解决方法]发现一种新型哌啶衍生物，其特征在于 3 位和 4 位中的一个被氨甲基取代，另一个被芳基、杂芳基等取代，或其盐具有极好的 CaSR 激动调节作用，同时还具有极好的选择性，具有 CYP2D6 抑制作用，但有可能引起药物相互作用。基于以上所述，这种新型哌啶衍生物可作为治疗剂用于治疗 CaSR 参与的疾病（甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良症、高钙血症等）。
• EP2085383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8153658B2
  申请人：——

  公开号：US8153658B2

  公开（公告）日：2012-04-10