4,4',4''-trichloro-trityl | 19681-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',4''-trichloro-trityl
• 英文别名: 4,4',4''-Trichlor-trityl
• CAS: 19681-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₃
• 分子量: 346.663
• InChiKey: YBIBQGAIWHJJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-trichloro-trityl 在 C₃₆H₄₇FeN₈O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4',4'-三氯三苯甲基乙醇
  参考文献：
  名称：

  非血红素叠氮化铁 (III) 和异硫氰酸铁 (III) 络合物：自由基反弹反应性、选择性和催化作用

  摘要：

  新的非血红素铁络合物 Fe II (BNPA Ph2 O)(N 3 ) ( 1 )、Fe III (BNPA Ph2 O)(OH)(N 3 ) ( 2 )、Fe II (BNPA Ph2 O)(OH) ( 3 )、Fe III (BNPA Ph2 O)(OH)(NCS) ( 4 )、Fe II (BNPA Ph2 O)(NCS) ( 5 )、Fe III (BNPA Ph2 O)(NCS) 2 ( 6 ) 和 Fe合成了III (BNPA Ph2 O)(N 3 ) 2 ( 7 ) (BNPA Ph2 O = 2-(双((6-(新戊基氨基)吡啶-2-基)甲基)氨基)-1,1-二苯基乙醇酯)并通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 以及1 H NMR、57 Fe 穆斯堡尔和 ATR-IR 光谱进行表征。配合物2与一系列碳自由基Ar X 3 C· (Ar X = p -XC 6 H 4 ) 反应，类

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07224
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到4,4',4''-trichloro-trityl
  参考文献：
  名称：

  三（4-取代）-三苯甲基自由基指南

  摘要：

  三苯甲基（三苯甲基，Ph 3 C•）自由基自 1900 年被发现以来一直被认为是典型的碳中心自由基。三（4-取代）-三苯甲基 [(4-R-Ph) 3 C•] 此后已被用于由于其稳定性、持久性和光谱活性，有多种方式。尽管用途广泛，但现有的三（4-取代）-三苯甲基自由基的合成路线不可重复，并且常常会产生不纯的材料。我们在此报告了六种电子变化的(4-RPh) 3 C• 的稳健合成，其中R = NMe 2、OCH 3、t Bu、Ph、Cl 和CF 3。报告的自由基和相关化合物的表征包括五种 X 射线晶体结构、电化学势和光谱。每个基团最好采用逐步方法从三苯甲基卤化物 (RPh) 3 CCl 或 (RPh) 3 CBr 中获得，通过随后的 1e –还原三苯甲基阳离子 (RPh) 3 C +来可控地去除卤化物。这些合成提供了一致的高纯度结晶三苯甲基自由基，用于进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00658

文献信息

• Determining the Inherent Selectivity for Carbon Radical Hydroxylation versus Halogenation with Fe^III(OH)(X) Complexes: Relevance to the Rebound Step in Non-heme Iron Halogenases
  作者：Vishal Yadav、Rodolfo J. Rodriguez、Maxime A. Siegler、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.0c00493

  日期：2020.4.22

  The first structural models of the proposed cis-FeIII(OH)(halide) intermediate in the non-heme iron halogenases were synthesized and examined for their inherent reactivity with tertiary carbon radicals. Selective hydroxylation occurs for these cis-FeIII(OH)(X) (X = Cl, Br) complexes in a radical rebound-like process. In contrast, a cis-FeIII(Cl)2 complex reacts with carbon radicals to give halogenation

  合成了非血红素铁卤化酶中提出的 cis-FeIII(OH)(卤化物) 中间体的第一个结构模型，并检查了它们与叔碳自由基的固有反应性。这些 cis-FeIII(OH)(X) (X = Cl, Br) 络合物在自由基反弹样过程中发生选择性羟基化。相反，顺式 FeIII(Cl)2 络合物与碳自由基反应产生卤化作用。这些结果根据酶和相关催化剂中类似的回弹中间体的固有反应性进行了讨论。
• Direct Observation of Oxygen Rebound with an Iron-Hydroxide Complex
  作者：Jan Paulo T. Zaragoza、Timothy H. Yosca、Maxime A. Siegler、Pierre Moënne-Loccoz、Michael T. Green、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.7b07979

  日期：2017.10.4

  Efforts to model the rebound reaction in a synthetic system have been unsuccessful, in part because of the challenge in preparing a suitable metal-hydroxide complex at the correct oxidation level. Herein we report the synthesis of such a complex. The reaction of this species with a series of substituted radicals allows for the direct interrogation of the rebound process, providing insight into this

  烷烃羟基化的反弹机制在 40 多年前就被用来帮助解释细胞色素 P450 的反应模式，随后被用来深入了解一系列生物和合成系统。在合成系统中模拟回弹反应的努力并未成功，部分原因是在正确的氧化水平下制备合适的金属氢氧化物络合物面临挑战。在此，我们报告了这种复合物的合成。该物质与一系列取代基的反应可以直接询问反弹过程，从而深入了解这种统一调用但以前未观察到的过程。
• Duennebacke, Dieter; Neumann, Wilhelm P.; Penenory, Alicia, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 533 - 536
  作者：Duennebacke, Dieter、Neumann, Wilhelm P.、Penenory, Alicia、Stewen, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• DUNNEBACKE, DIETER;NEUMANN, WILHELM P.;PENENORY, ALICIA;STEWEN, ULRICH, CHEM. SER., 122,(1989) N, C. 533-535
  作者：DUNNEBACKE, DIETER、NEUMANN, WILHELM P.、PENENORY, ALICIA、STEWEN, ULRICH

  DOI：——

  日期：——