3-苄氧基-4-甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮 | 88016-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-4-甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• CAS: 88016-83-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: UIFSVBHDEAMFHX-UYDMNARISA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以130 mg的产率得到4-甲氧基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane

  摘要：

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3309
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratrien-6-one diacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-苄氧基-4-甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of 4-methoxyestrogen from 4-hydroxyestrogen

  摘要：

  The introduction of an oxygen atom into the C-6 position of 4-hydroxyestrogen allowed for the selective methylation of the two phenolic hydroxyl groups. When the B-oxo derivative of 4-hydroxyestrone was benzylated in ethanol, only the 3-monobenzyl ether was obtained without formation of the 4-monobenzyl ether. Moreover, the 6-carbonyl group was further reduced to methylene almost quantitatively in the reaction of 4-acetoxy-6-oxoestrone 3-benzyl ether derivative with sodium borohydride. Therefore, 4-methoxyestrogen was synthesized by essentially combining these two reactions. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00236-1