N-(1-(2-chlorobenzyl)-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pivalamide | 1433363-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(2-chlorobenzyl)-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pivalamide
• 英文别名: N-[3-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-cyanotriazol-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1433363-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₅O
• 分子量: 317.778
• InChiKey: GPOUTHIQVGJVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorobenzyl)-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pivalamide 在 草酰氯 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-tert-butyl-3-(2-chloro-benzyl)-7-(1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-2-yl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1和R2的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。

  公开号：

  US20130116236A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1-(2-chlorobenzyl)-4-cyano-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1和R2的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。

  公开号：

  US20130116236A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2<br/>[FR] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016071375A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1to R4and n are defined as in the description and in the claims. The present invention relates to organic compounds useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to compounds that are preferential agonists of the Cannabinoid Receptor 2.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4和n的定义如描述和权利要求中所述。本发明涉及对哺乳动物有益的有机化合物，尤其是对大麻素受体2的优先激动剂。
• [EN] [1, 2, 3] TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2<br/>[FR] DERIVES DE [1,2,3]]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013068306A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to a compound of formula (I), wherein A, R1 and R2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament as agonists of the cannabinoid receptor 2.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、R1和R2的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式(I)可用作大麻素受体2的激动剂药物。
• Novel Triazolopyrimidine-Derived Cannabinoid Receptor 2 Agonists as Potential Treatment for Inflammatory Kidney Diseases
  作者：Matthias Nettekoven、Jean-Michel Adam、Stefanie Bendels、Catarina Bissantz、Jürgen Fingerle、Uwe Grether、Sabine Grüner、Wolfgang Guba、Atsushi Kimbara、Giorgio Ottaviani、Bernd Püllmann、Mark Rogers-Evans、Stephan Röver、Benno Rothenhäusler、Sebastien Schmitt、Franz Schuler、Tanja Schulz-Gasch、Christoph Ullmer

  DOI：10.1002/cmdc.201500218

  日期：2016.1

  5‐d]pyrimidin‐7‐yl]pyrrolidin‐3‐ol (39), was tested in a kidney ischemia–reperfusion model, in which it showed efficacy at a dose of 10 mg kg−1 (p.o.). A significant depletion of the three measured kidney markers indicated a protective role of CB2 receptor activation toward inflammatory kidney damage. Compound 39 was also protective in a model of renal fibrosis. Oral treatment with 39 at 3 mg kg−1 per day significantly

  描述了大麻素受体2（CB2）系统可调节各种病理状况，包括炎症和纤维化。从高通量筛选中鉴定出一系列新的杂环小分子CB2受体激动剂。铅优化使人们能够获得新颖，高效和选择性（超过CB1）的三唑并嘧啶衍生物。建立了初步的结构-活性关系，并且该化合物类别的理化性质朝着更好的溶解性，亲脂性和微粒体稳定性显着改善。一种优化的三唑并嘧啶衍生物，（3 S）-1- [5-叔丁基-3-[（1-环丙基四唑-5-基）甲基]三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-基]吡咯烷酮-3 ‐ol（39）在肾脏缺血再灌注模型中进行了测试，该模型在10 mg kg -1（po）的剂量下显示出疗效。三种检测到的肾脏标志物的显着耗竭表明CB2受体激活对炎症性肾脏损害具有保护作用。化合物39在肾纤维化模型中也是保护性的。每天口服39 mg，3 mg kg -1的口服药物，可将由单侧输尿管阻塞引起的纤维化量显着降低约40％。
• Triazolo[4,5-D]pyrimidines
  申请人：Hoffmann—La Roche Inc.

  公开号：US10183946B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 and n are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be for treating.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 其中 R1 至 R4 和 n 的定义见说明书和权利要求书。式（I）化合物可用于治疗：
• [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2776442B1

  公开（公告）日：2015-10-21